5-N-(benzamido)methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-(benzamido)methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: N-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: ZXCKRDDUCYNLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-(benzamido)methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到2-苯基-6H-1,3-恶嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  闪蒸热解：模仿高温/高压液相微反应器环境中的闪蒸真空热解

  摘要：

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可

  DOI：

  10.1021/jo3001645
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 苯甲酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到5-N-(benzamido)methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  气相热解法合成2-取代的1,3-恶嗪-6-酮

  摘要：

  通过甲氧基亚甲基梅尔德鲁姆酸4与伯酰胺的直接反应，或通过氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸6的酰化反应制备酰基氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸衍生物5。在FVP条件下热解底物5以良好的产率得到标题化合物8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01102-1

文献信息

• Flash Flow Pyrolysis: Mimicking Flash Vacuum Pyrolysis in a High-Temperature/High-Pressure Liquid-Phase Microreactor Environment
  作者：David Cantillo、Hassan Sheibani、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo3001645

  日期：2012.3.2

  allowing higher productivities and space–time yields compared with gas-phase protocols. Differential scanning calorimetry measurements and extensive DFT calculations provided essential information on pyrolysis energy barriers and the involved reaction mechanisms. A correlation between computed activation energies and experimental gas-phase FVP (molecule–wall collisions) and liquid-phase FFP (molecule–molecule

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可
• Synthesis of 2-substituted 1,3-oxazin-6-ones by gas-phase pyrolysis
  作者：Hamish McNab、Kirsti Withell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01102-1

  日期：1996.2

  Acylaminomethylene Meldrum's acid derivatives 5 are prepared either by direct reaction of methoxymethylene Meldrum's acid 4 with primary amides, or by acylation of aminomethylene Meldrum's acid 6. Pyrolysis of the substrates 5 under FVP conditions gives the title compounds 8 in good yields.

  通过甲氧基亚甲基梅尔德鲁姆酸4与伯酰胺的直接反应，或通过氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸6的酰化反应制备酰基氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸衍生物5。在FVP条件下热解底物5以良好的产率得到标题化合物8。