tert-butyl (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamate | 26684-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 26684-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO₂
• 分子量: 329.242
• InChiKey: ZHGUASMXKFAXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-3,5-二(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化 烯烃的区域选择性分子内马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫加氢功能化†

  摘要：

  通过引入脲基团并微调氢原子转移催化剂，通过光氧化还原催化成功地实现了烯烃的高度区域选择性马尔可夫尼可夫加氢官能化。这项工作还以高收率和立体选择性实现了烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc05902d
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 异喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-carbomethoxynorbornene 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 tert-butyl (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/异喹啉催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化

  摘要：

  以2-碳甲氧基降冰片烯（NBE-CO 2 Me）为瞬时介体，钯（II）催化的苄基磺酰胺的间-C-H芳基化和烷基化反应是通过使用新开发的电子缺陷导向基团和异喹啉作为配体实现的。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能组耐受性。所述元取代benyzlsulfonamides可以容易地转化成磺酸钠，磺酸酯和磺酰胺，以及苯乙烯由朱型烯。异喹啉配体的独特影响凸显了配体与导向基团之间微妙匹配的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201704411

文献信息

• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• [EN] FLUORINATED AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES FLUORÉS ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：TRILLIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017070795A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present application relates to novel fluorinated amide derivatives of Formula (I), to processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use thereof in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders such as psychosis, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer' disease, cognitive disorders and memory deficits, as well as chronic and acute pain and other related CNS disorders.

  本申请涉及公式（I）的新型氟化酰胺衍生物，以及制备它们的过程、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病，如精神病、癫痫、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍和记忆缺陷，以及慢性和急性疼痛和其他相关中枢神经系统疾病中的用途。
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Selective Defluoroarylation of Trifluoromethylarenes with Arylboronic Acids
  作者：Yun-Cheng Luo、Fei-Fei Tong、Yanxia Zhang、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07459

  日期：2021.9.1

  yzed cross-coupling through oxidative addition of the C(sp3)–F bond in trifluoromethylarenes (ArCF3), which are ideal precursors for this process due to their ready availability and low cost. Here, we report an unprecedented excited-state palladium catalysis strategy for selective defluoroarylation of trifluoromethylarenes with arylboronic acids. This visible-light-induced palladium-catalyzed cross-coupling

  选择性官能化非活性 C(sp 3 )-F 键以制备具有药用价值的芳基二氟甲基化化合物仍然具有挑战性。一种有前景的途径是过渡金属催化的交叉偶联，通过氧化加成三氟甲基芳烃 (ArCF 3 )中的 C(sp 3 )-F 键，这是该过程的理想前体，因为它们易于获得且成本低。在这里，我们报告了一种前所未有的激发态钯催化策略，用于三氟甲基芳烃与芳基硼酸的选择性脱氟芳基化。这种可见光诱导的钯催化交叉偶联在温和的反应条件下进行，并允许转化各种芳基硼酸和 ArCF 3. 初步的机理研究表明，ArCF 3中的 C(sp 3 )-F 键通过单电子转移途径氧化加成到激发态钯 (0) 是 C(sp 3 )-F 键活化的原因。
• Photoredox‐Catalyst‐Enabled <i>para</i> ‐Selective Trifluoromethylation of <i>tert</i> ‐Butyl Arylcarbamates
  作者：Yaqiqi Jiang、Bao Li、Nana Ma、Sai Shu、Yujie Chen、Shan Yang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202105631

  日期：2021.8.23

  para-selective C−H trifluoromethylation of a class of arenes has not been achieved. In this study, we report a light-promoted 4,5-dichlorofluorescein (DCFS)-enabled para-selective C−H trifluoromethylation of arylcarbamates using Langlois reagent. The preliminary mechanistic study revealed that the activated organic photocatalyst coordinated with the arylcarbamate led to para-selective C−H trifluoromethylation

  已经广泛研究了使用自由基途径在芳环上直接结合三氟甲基。然而，一类芳烃的直接高对位选择性 CH 三氟甲基化尚未实现。在这项研究中，我们报告了使用 Langlois 试剂对芳基氨基甲酸酯进行光促进的 4,5-二氯荧光素 (DCFS)对位选择性 C-H 三氟甲基化。初步机理研究表明，活化的有机光催化剂与芳基氨基甲酸酯配位导致对位选择性 C-H 三氟甲基化。十克规模的反应表现良好，突出了这一新协议的综合重要性。
• <i>N</i>-Arylation of Carbamates through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Vudem Ravinder Reddy、Chirag Patel、Ajinath Kobarne、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02182

  日期：2018.11.16

  A highly efficient method of visible light mediated Ni(II)-catalyzed photoredox N-arylation of Cbz-amines/Boc-amines with aryl electrophiles at room temperature is reported. The methodology provides a common access to a wide variety of N-aromatic and N-heteroaromatic carbamate products that find use in the synthesis of several biologically active molecules and provides a distinct advantage over traditional

  报道了在室温下可见光介导的Cbz-胺/ Boc-胺与芳基亲电试剂介导的Ni（II）催化的光氧化还原N-芳基化的高效方法。该方法提供了广泛使用的N-芳族和N-杂芳族氨基甲酸酯产品的通用途径，这些产品可用于合成几种生物活性分子，并且相对于传统的钯催化的布赫瓦尔德反应具有明显的优势。