ethyl 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propionate | 7424-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propionate
• 英文别名: 3-(1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid ethyl ester；3-(1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionsaeure-aethylester；3-<2-Oxo-1-methyl-cyclopentyl>-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanoate
• CAS: 7424-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BLJCWRDHXFVHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propionate 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1S,9R,10R,14S)-5-methyl-12-phenyl-15-oxa-12-azatetracyclo[7.5.1.01,5.010,14]pentadecane-8,11,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Construction of Fused Cyclooctanoid Ring Systems via Seven-Membered Ring Carbonyl Ylides

  摘要：

  一系列连接到环戊酮/环己酮/1-四氢萘酮单元的α-重氮羰基化合物通过使用重氮甲烷溶液，通过铑产生的羰基叶立德构建了各种融合的环辛烷环体系。铑(II)醋酸二聚体与各种α-重氮羰基化合物的反应生成了瞬态的七元环羰基叶立德，这些叶立德与亲二极体如N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和DMAD进行了方便的1,3-偶极环加成反应，以串联方式提供了多种融合的环氧桥接环辛烷环体系。有趣的是，通过七元环羰基叶立德的分子内质子转移生成了一个oxepine环体系。当对苯醌作为亲二极体时，得到了一个三氧杂多环化合物。报道了对融合环辛烷类衍生物的单晶X射线分析，以明确确定融合环氧桥接环辛烷环体系的结构和立体化学；进一步分析揭示了固态结构中存在的独特分子间C-H···π相互作用模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.801
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 3-溴丙酸乙酯 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 ethyl 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Mukharji, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 91,96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of Carbanions. XI. Michael Reactions with 2-Methylcyclopentanone and 2-Methylcyclohexanone^1a
  作者：Herbert O. House、Wendell L. Roelofs、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/jo01341a002

  日期：1966.3
• Chaudhuri; Mukharji, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 155,158
  作者：Chaudhuri、Mukharji

  DOI：——

  日期：——
• Chaudhuri; Mukharji, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 153,156,159
  作者：Chaudhuri、Mukharji

  DOI：——

  日期：——