(S)-(-)-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide | 1010692-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-2-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1010692-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: QSZUPLLLYGUBFL-FUNAXGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide 、 1-茚酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines

  摘要：

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。

  DOI：

  10.1039/c4ob00489b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of Acyclic and Cyclic α-Aminophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-2008-1067247

  日期：2008.9

  Nucleophilic addition of dialkylphosphites to N-tert-butanesufinimines proceeds smoothly at room temperature in the presence of potassium carbonate or potassium fluoride, affording acyclic α-alkyl-α-aminophosphonates and a series of cyclic α-aminophosphonates in good chemical yields and modest to high diastereoselectivities.

  二烷基磷酸酯与N-叔丁基磺酰亚胺的亲核加成在室温下，在碳酸钾或氟化钾的存在下顺利进行，生成无环的α-烷基-α-氨基磷酸酯和一系列环状α-氨基磷酸酯，反应产率良好，部分到高的二象性选择性。
• A New and Convenient Asymmetric Synthesis of α-Amino- and α-Alkyl-α-aminophosphonic Acids Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines as Chiral Auxiliaries
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990872

  日期：2007.12

  successfully at room temperature with potassium carbonate as base to afford α-amino- and α-alkyl-α-amino- N-( TERT-butylsulfinyl)phosphonates in good to excellent chemical yield and diastereoselectivity. The major diastereo-mers were separated and smoothly converted into enantiopure α-amino- and α-alkyl-α-aminophosphonic acids.

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。
• Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines
  作者：Lingmin Wu、Chen Xie、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4ob00489b

  日期：——

  1-Indanone and acetophenone derived enolates undergo Mannich-type reactions with ketimines in up to 98% yields and >99 : 1 diastereoselectivities.

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。