(S)-2-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide | 1010692-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]-tert-butanesulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1010692-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: XZOXHVMQYGZBQV-UKYUDJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide 、 1-茚酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 以89%的产率得到(S)-2-methyl-N-((R)-1-((S)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-(p-tolyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines

  摘要：

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。

  DOI：

  10.1039/c4ob00489b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(S)-2-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-叔丁基亚磺酰基亚胺作为手性助剂的新型便捷不对称合成 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸

  摘要：

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990872

文献信息

• A Facile Synthesis of Chiral 4-(<i>tert</i>-Butylsulfinylamino)-2-oxophosphonates and Their Conversion into 5,5-Disubstituted 2-Benzylidene-3-oxopyrrolidines
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032127

  日期：——

  The addition of the dianion derived from 2-oxophosphonates to chiral N-( TERT-butylsulfinyl)ketimines or -aldimine under mild reaction conditions afforded 4-( TERT-butylsulfinylamino)-2-oxoalkylphosphonates with good to excellent diastereoselectivity. The latter was then converted into an enantiopure 5,5-disubstituted 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidin-3-one via an intramolecular N-H insertion. Subsequent

  在温和的反应条件下，将衍生自 2-氧代膦酸盐的双阴离子添加到手性 N-(叔丁基亚磺酰基)酮亚胺或醛亚胺中，可得到具有良好至优异非对映选择性的 4-(叔丁基亚磺酰基氨基)-2-氧代烷基膦酸盐。然后后者通过分子内 NH 插入转化为对映纯 5,5-二取代的 2-(二甲氧基磷酰基)pyrrolidin-3-one。随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到相应的 2-亚苄基衍生物。
• Asymmetric synthesis of amino-benzothiazol derivatives by additions of 2-lithiated benzothiazoles to (S)-N-t-butylsulfinyl-ketimines
  作者：Yanling Dai、Chen Xie、Lingmin Wu、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4ra15405c

  日期：——

  We reported the asymmetric Mannich reactions between lithium-benzothiazoles and (S)-N-tert-butanesulfinylketimines, which gave unknown type of amino-benzothiazol derivatives of high pharmaceutical potential with up to 96% yields and 99 : 1 diastereoselectivities.

  我们报道了锂-苯并噻唑和（S）-N-叔丁基磺酰基酮亚胺之间的不对称Mannich反应，产生了具有高药用潜力的未知类型的氨基苯并噻唑衍生物，收率高达96％，对映选择性为99：1。