(-)-1-O-hexadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol | 82535-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (-)-1-O-hexadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-acetyl-3-O-hexadecyl-sn-glycerol；[(2R)-1-hexadecoxy-3-hydroxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 82535-83-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: QTEHGUUSIIWOOW-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-hexadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 platelet aggregation factor
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 boron trifluoride acetonitrile 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (-)-1-O-hexadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c

文献信息

• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Synthesis of a thiophospho analogue of platelet activating factor (RS)- and (S)-1-hexadecyl-2-acetylglycero-3-thiophosphocholine
  作者：Valérie Lamant、Hugues Chap、Alain Klaébé、Jean J. Périé、Michèle Willson

  DOI：10.1039/c39870001608

  日期：——

  A sequence for synthesis of the title compound from chloro(di-isopropylamino)methoxyphosphine is reported.

  报道了由氯（二异丙基氨基）甲氧基膦合成标题化合物的序列。
• A phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogue with low serum protein-binding affinity
  作者：Da-Sheng Wang、Ao-Lin Hsu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00227-3

  日期：2001.1

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate (PIP3) plays an important role in the regulation of diverse physiological functions. Recent evidence indicates that PIP3 is cell permeant, and can be added exogenously to modulate cellular responses. However, like many other phospholipids, PIP3 binds serum proteins with high affinity, resulting in rapid deactivation of this lipid second messenger. Our study

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸（PIP3）在调节各种生理功能中起重要作用。最近的证据表明，PIP3具有细胞渗透性，可以外源添加以调节细胞反应。但是，与许多其他磷脂一样，PIP3以高亲和力结合血清蛋白，导致该脂质第二信使迅速失活。我们的研究表明，低至10微克/毫升的牛血清白蛋白（BSA）消除了二棕榈酰-PIP3的生物活性。与血清蛋白的这种非特异性相互作用阻碍了在需要血清的生物学研究中使用PIP3。我们在这里报告一个醚连接的PIP3类似物，1-O-（1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸基）-肌醇3,4,5-三磷酸（C16Me-PIP3 ）。在保持PIP3生物学功能的同时，显示出较低的血清蛋​​白结合亲和力。C16Me-PIP3与BSA的亲和力比其二棕榈酰对应物的亲和力低两个数量级。生化数据表明，在中等水平（最高1 mg / mL）的BSA存在下，C16Me-PIP3能够刺激T细胞中的Ca2
• METHOD FOR REDUCING UNWANTED CELLULAR ADHESIONS
  申请人：Zynaxis Inc.

  公开号：EP0784430A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• EP0784430A4
  申请人：——

  公开号：EP0784430A4

  公开（公告）日：2000-10-11