E/Z-2-(RS)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-methylcyclopentylideneamine | 309756-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E/Z-2-(RS)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-methylcyclopentylideneamine
• 英文别名: 2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopentan-1-imine
• CAS: 309756-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NFDJAHOLOJYMLM-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-2-(RS)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-methylcyclopentylideneamine 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (S)-5-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 E/Z-2-(RS)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-methylcyclopentylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• Wiehl, Wolfgang; Frahm, August W., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2668 - 2677
  作者：Wiehl, Wolfgang、Frahm, August W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of a Simple Benzenoid Analogue of Glycinoeclepin A
  作者：Simon Giroux、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol8024633

  日期：2008.12.18

  A synthesis of the readily accessible glycinoeclepin A analogue 2 is reported.
• Carbocyclic α-amino acids: asymmetric Strecker synthesis of a series of 2-alkylated 1-aminocyclopentanecarboxylic acids
  作者：Judith Wede、Franz-J Volk、August W Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00284-6

  日期：2000.8

  A series of 12 carbocyclic alpha-amino acids has been prepared from four different racemic 2-alkylated cyclopentanones and (R)-1-phenylethylamine as the chiral auxiliary by means of an asymmetric Strecker synthesis. The stereoselectivity was influenced by solvent, temperature and size of the substituent at the 2-position of the cyclopentanones. For the methyl and ethyl substituted amino acids all four possible stereoisomers could be obtained, whereas for the isopropyl and tertiary butyl compounds an unexpected side reaction prohibited the isolation of the cis configured amino acids. The 1,3-induction mechanism observed for the kinetically controlled alpha-amino nitrile formation in the 2-methyl and 2-ethyl series was overlayed by a 1,2-induction in the respective 2-isopropyl and 2-tertiary butyl series. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。
• Stereoselective Michael additions on α-aminoacrylates as the key step to an<scp>l</scp>-Oic analogue bearing a quaternary stereocenter
  作者：Federico Maria Cecchinelli、Giuseppe Celentano、Alessandra Puglisi、Nicoletta Gaggero

  DOI：10.1039/c9ob02084e

  日期：——

  A novel, highly stereoselective route for pharmaceutically relevant octahydroindole-2-carboxylates bearing a quaternary stereocenter has been developed. The key chiral intermediates 3 have been prepared in good yields and enantiomeric excesses up to 98%. A broad substrate range has been tolerated under the reaction conditions.

  已开发出具有季立体中心的药学上相关的八氢吲哚-2-羧酸酯的新颖的，高度立体选择性的途径。关键的手性中间体3的制备得率很高，对映体过量高达98％。在反应条件下可以耐受较宽的底物范围。