2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid methyl ester | 22524-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethyl-benzoic acid methyl ester；2,3,5,6-Tetramethyl-benzoesaeure-methylester；methyl-2,3,5,6-tetramethylbenzoat；Methoxycarbonyl-durol；Methyl 2,3,5,6-tetramethylbenzoate
• CAS: 22524-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GMSOGDJHFPQOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid methyl ester 在 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 在 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺胺的精细结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a010

文献信息

• Catalytic Methyl Transfer from Dimethylcarbonate to Carboxylic Acids
  作者：Yuan Ji、Jessica Sweeney、Jillian Zoglio、David J. Gorin

  DOI：10.1021/jo401941v

  日期：2013.11.15

  Although methylation reactions are commonplace, currently used reagents are hazardous, toxic, and/or unstable. Dimethylcarbonate has been put forth as an inexpensive, nontoxic, and “green” potential methylating reagent. Herein we report a general, base-catalyzed methyl transfer from dimethylcarbonate to carboxylic acids. High selectivity for esterification is observed even in the presence of unprotected

  尽管甲基化反应很普遍，但是当前使用的试剂是危险的，有毒的和/或不稳定的。碳酸二甲酯已被提出为廉价，无毒且“绿色”的潜在甲基化试剂。本文中，我们报道了一般的碱催化的甲基碳酸酯从碳酸二甲酯向羧酸的转移。即使在未保护的苯酚存在下，也观察到了对酯化的高选择性，温和的反应条件使在可差向立体中心处的立体化学得以保留。同位素标记研究表明，机制是通过将甲基直接从碳酸二甲酯转移到底物上来进行的。
• Concepts of sterically hindered resonance and buttressing effect: gas-phase acidities of methyl-substituted benzoic acids and basicities of their methyl esters
  作者：Michele Decouzon、Peter Ertl、Otto Exner、Jean Francois Gal、Pierre Charles Maria

  DOI：10.1021/ja00078a052

  日期：1993.12

  Two classical terms «Steric Hindrance to Resonance» and «Buttressing Effect» are revisited on the basis of the gas-phase acidities of nine methyl-substituted benzoic acids and of the gas-phase basicities of their methyl esters, measured using FT-ICR spectrometry. By combining these data with published heats of formation of the neutrals and by using the principle of isodesmic reactions, relative enthalpies

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算
• 13C and1H nuclear magnetic resonance of methyl-substituted acetophenones and methyl benzoates: steric hindrance and inhibited conjugation
  作者：Miloš Buděšínský、Jiří Kulhánek、Stanislav Böhm、Petr Cigler、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1414

  日期：2004.10

  substituent effects are proportional in the two series and can be divided into polar and steric: each has different effects on the 13C SCS of the individual atoms. In the case of C atoms C(O), C(1) and CH3(CO), the steric effects were quantitatively separated by comparing SCS in the ortho and para positions. The steric effects are proportional for the individual C atoms and also to steric effects estimated

  根据 Car-C(O) 键的构象，对 14 个甲基取代的苯乙酮和 14 个甲基取代的苯甲酸甲酯的 1H 和 13C NMR 光谱进行了分配和解释。取代基效应在两个系列中成正比，可以分为极性和空间：每种对单个原子的 13C SCS 都有不同的影响。在 C 原子 C(O)、C(1) 和 CH3(CO) 的情况下，空间效应通过比较邻位和对位的 SCS 定量分离。空间效应与单个 C 原子成正比，也与从其他物理量估计的空间效应成正比。然而，它们并不像迄今为止预期的那样简单地取决于功能组的扭转角 φ。更好的描述区分了两类化合物：空间位阻或轻微受阻的平面分子和空间位阻强、显着非平面的分子。为了在没有经验相关性的情况下证实这一推理，测量了三种乙酰基甲基中用 13C 标记的苯乙酮衍生物的 J(C,C) 偶联常数。常数明确证实了 2-甲基苯乙酮的构象；它们的零值与 2,6-二甲基苯乙酮的构象一致。未取代苯乙酮中的零值与之前的错误报告不一致，但所有
• Meyer,V.; Woehler,L., Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2570
  作者：Meyer,V.、Woehler,L.

  DOI：——

  日期：——
• Rudenko, A. P.; Korovina, N. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1084 - 1088
  作者：Rudenko, A. P.、Korovina, N. S.

  DOI：——

  日期：——