bicyclo[3,3,1]nona-2,7-diene | 13534-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[3,3,1]nona-2,7-diene
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]nona-2,7-diene
• CAS: 13534-06-0
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: VMGINAQGTGVGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bicyclo[3,3,1]nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Averina,N.V.; Zefirov,N.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1936 - 1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydration of Secondary Alcohols via Thermolysis of In Situ Generated Alkyl Diphenyl Phosphates: An Inexpensive and Environmentally Compatible Method for the Preparation of Alkenes
  作者：Helmut Quast、Thomas Dietz

  DOI：10.1055/s-1995-4084

  日期：1995.10

  Secondary alcohols are converted into diphenyl phosphate esters by the action of triphenyl phosphate or diphenyl phosphorochloridate in high-boiling, water-miscible solvents in the presence of base. The alkyl diphenyl phosphates undergo thermolysis to afford high yields of alkenes which distill from the reaction mixtures. Purification of the products is achieved by extraction with dilute sulfuric acid which removes traces of solvent and base that may have codistilled. The ratios of 2- (14) and 3-menthene (15), obtained from menthol (13) and neomenthol (16), and the formation of rear-ranged alkenes by 1,2-shifts from 3, 6, and 3,3-dimethylbutan-2-ol are consistent with ionic intermediates of the elimination reaction. The novel dehydration method offers distinct and important advantages over the existing methods.

  仲醇在碱存在下，通过磷酸三苯酯或磷酸二苯酯在高沸点水溶性溶剂中的作用，转化为磷酸二苯酯。烷基二苯基磷酸酯经过热分解后，可得到高产率的烯烃，烯烃从反应混合物中蒸馏出来。用稀硫酸萃取可去除可能串蒸的微量溶剂和碱，从而提纯产物。从薄荷醇 (13) 和新薄荷醇 (16) 中得到的 2- (14) 和 3- 门特烯 (15) 的比例，以及从 3、6 和 3,3-二甲基丁-2-醇中通过 1,2 移位形成的后排烯，都与消除反应的离子中间体一致。与现有方法相比，这种新型脱水方法具有明显而重要的优势。
• Competition between Cyclization, Cleavage, and Reverse Hydrogen Transfer in 1,4-Hydroxybiradicals:  Crystal Structure−Solid State Reactivity Correlations
  作者：Eugene Cheung、Matthew R. Netherton、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1021/ol9912377

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] To provide experimental evidence on the relationship between stucture and reactivity in 1,4-hydroxybiradical intermediates, the Norrish type II photochemistry of a homologous series of spirobenzoyladamantane derivatives was investigated in the crystalline state and the outcome correlated with the structures of the compounds as determined by X-ray crystallography. The results provide

  [反应：参见文本]为了提供结构与1,4-羟基双自由基中间体反应性之间关系的实验证据，研究了一系列螺型苯并苯甲酰金刚烷衍生物的结晶态的Norrish II型光化学反应，其结果与结构相关通过X射线晶体学测定化合物的纯度。结果提供了异常详细而引人注目的图像，这些几何因素负责这些反应性中间体在裂解，环化和反向氢转移之间的分配。
• Averina,N.V.; Zefirov,N.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1936 - 1939
  作者：Averina,N.V.、Zefirov,N.S.

  DOI：——

  日期：——