N-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide | 18226-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18226-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• mdl: MFCD00451509
• 分子量: 274.298
• InChiKey: GXXOOGLFAOVQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide 在 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (R)-2,5,5-trimethyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯烃碳醚化合成饱和六元环醚

  摘要：

  报道了烯醇与苯乙烯的对映选择性铜催化氧化偶联，用于构建二氢吡喃、异色满、吡喃和吗啉。证明了使用这种烯烃碳醚化方法的 σ 1受体配体的简明形式合成。配体、溶剂和碱都会影响反应效率。给出了 DFT 过渡态计算。

  DOI：

  10.1039/d1cc03515k

文献信息

• Kinetics of desulphonative double Smiles' rearrangement of N-(2-hydroxyalkyl)-p-nitrobenzenesulphonamides
  作者：Anthony C. Knipe、Joseph Lound-Keast

  DOI：10.1039/p29760001741

  日期：——

  intramolecular aromatic displacement of the sulphonamide group by the neighbouring hydroxy-group and (ii) rearrangement of the intermediate 2-(p-nitrophenoxy)alkylamine have been determined for this double Smiles' rearrangement sequence. Intermediate aminoethers have been detected spectroscopically for the first time and have in some cases been isolated.

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。
• Lewis Acid-Catalyzed Halonium Generation for Morpholine Synthesis and Claisen Rearrangement
  作者：Jeewani P. Ariyarathna、Nur-E Alom、Leo P. Roberts、Navdeep Kaur、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02804

  日期：2022.3.4

  We disclose here practical strategies toward the synthesis of morpholines and Claisen rearrangement products based on the divergent reactivity of a common halonium intermediate. These reactions employ widely available alkenes in a Lewis acid-catalyzed halo-etherification process that can then transform them into the desired products with exceptional regioselectivity for both activated and unactivated

  我们在此公开了基于常见卤鎓中间体的不同反应性合成吗啉和克莱森重排产物的实用策略。这些反应在路易斯酸催化的卤代醚化过程中采用广泛使用的烯烃，然后可以将它们转化为所需的产物，对活化和未活化的烯烃都具有优异的区域选择性。我们的机械探针揭示了一个有趣的区域化学动力学解析过程。
• 4-Sulfide/sulfoxide/sulfonyl-1h-pyrazolyl derivative compounds, for use in diseases associated with the 5-ht2c receptor
  申请人：Ladouceur H. Gaetan

  公开号：US20050119489A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Disclosed are 4-sulfide/sulfoxide/sulfonyl-1H-pyrazolyl derivative compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables n, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , R 5 and R 6 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment or prevention of diseases and/or behaviors involving the 5-HT 2C receptor.

  本文揭示了公式（I）或（II）的4-硫/亚硫/磺酰基-1H-吡唑基衍生物化合物，其中变量n，R，R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，R5和R6如规范中所定义。这些化合物可用于治疗或预防涉及5-HT2C受体的疾病和/或行为。
• Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285
  作者：Kleb,K.G.

  DOI：——

  日期：——
• 4-SULFIDE/SULFOXIDE/SULFONYL-1H-PYRAZOLYL DERIVATIVE COMPOUNDS, FOR USE IN DISEASES ASSOCIATED WITH THE 5-HT2C RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1465872A1

  公开（公告）日：2004-10-13