1-(methyl)-2-(methyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(methyl)-2-(methyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 4-[(2,3-Dimethylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride；4-[(2,3-dimethylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]-5,7-dimethylchromen-2-one;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 318.803
• InChiKey: ZAVWZKVUQKYGFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(methyl)-2-(methyl)-3-((5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012