2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-oxazole | 1615-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-styryl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-styryloxazole；4,4-dimethyl-2-styryl-4,5-dihydro-oxazole；2-(Phenylvinyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin；4,4-Dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-2-oxazoline；4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1615-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IVCSIAZWAKWKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-oxazole 、 叠氮苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的好氧氧化分子间叠氮化物-两性离子环加成反应

  摘要：

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201408265
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(3-phenylallylidene)amino]propan-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘在异构二氢恶唑合成中的应用

  摘要：

  根据起始氨基醇的结构和立体化学，已经开发了2-和/或3-恶唑啉的方便的合成方法。NMR研究表明，PhI（OAc）2在中间体亚胺上起氧化剂的作用。研究结果表明，一条新的途径提供了获得不寻常的3-恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2288-9

文献信息

• Reactions of 2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline with Organic Halides. Unusual Product from Aroyl Halide
  作者：Masanori Kosugi、Akio Fukiage、Mitsuhiro Takayanagi、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita、Mitsuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1988.1351

  日期：1988.8.5

  2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (1) reacted with aroyl chloride smoothly without any palladium catalyst to give the unusual product, bis(N-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxazolinylidene) in good yields. The reaction of 1 with other types of halide needed a palladium catalyst, and gave the corresponding 2-substituted-4,4-dimethyl-2-oxazoline in good yields.

  2-(三丁基甲锡烷基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉(1)在没有任何钯催化剂的情况下与芳酰氯顺利反应，得到不寻常的产物，双(N-芳酰基-4,4-二甲基-2-恶唑啉亚基)良好的收益。1与其他类型卤化物的反应需要钯催化剂，并以良好的收率得到相应的2-取代-4,4-二甲基-2-恶唑啉。
• Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes to 2-Substituted Oxazolines and Oxazines Using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor Karade、Girdharilal Tiwari、Sumit Gampawar

  DOI：10.1055/s-2007-982571

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of 2-substituted oxazolines from aldehydes and 2-amino alcohol using (diacetoxyiodo)benzene as an oxidant, is reported. (Diacetoxyiodo)benzene acts as a mild dehydrogenating agent to convert the initially formed oxazolidine from aldehyde and 2-amino alcohol to furnish 2-substituted oxazoline. Similarly, 3-aminopropanol and aldehydes gives the corresponding 2-substituted oxazines

  报道了使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂从醛和 2-氨基醇有效合成 2-取代的恶唑啉。（二乙酰氧基碘）苯作为一种温和的脱氢剂，将最初形成的恶唑烷从醛和 2-氨基醇转化为 2-取代的恶唑啉。类似地，3-氨基丙醇和醛得到相应的2-取代的恶嗪。
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。
• Open vessel mode microwave-assisted synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids
  作者：Rishi Sharma、Subramanian K. Vadivel、Richard I. Duclos、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.079

  日期：2009.10

  Microwave-assisted synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using the open vessel technique is described. This efficient method involves direct condensation of carboxylic acids with excess 2-amino-2-methyl-1-propanol at 170 °C to give the corresponding 2-oxazolines in moderate to excellent yields.

  描述了使用开放容器技术从羧酸中微波辅助合成 2-恶唑啉。这种有效的方法包括在 170 °C 下将羧酸与过量的 2-氨基-2-甲基-1-丙醇直接缩合，以中等至极好的收率得到相应的 2-恶唑啉。
• Tranquilizers
  申请人：Commercial Solvents Corporation

  公开号：US03953432A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Tranquilizing agents for warm-blooded animals corresponding to the formula ##EQU1## where n can be 1 or 2; Y can be ##EQU2## where R.sup.2 can be hydrogen or an alkyl, alkenyl, alkoxy, phenyl or methoxyphenyl radical. Z can be thienyl, furyl, phenyl; or mono-, di-, or trimethoxyphenyl; mono-, or dichlorophenyl, or dichlorophenoxy. R and R.sup.1 can be hydrogen, methyl, or ethyl and can be the same or different.

  适用于恒温动物的镇静剂对应的公式为##EQU1## 其中n可以是1或2；Y可以是##EQU2##其中R.sup.2可以是氢或烷基，烯基，烷氧基，苯基或甲氧基苯基基团。Z可以是噻吩基，呋喃基，苯基；或单，二，或三甲氧基苯基；单，或二氯苯基，或二氯苯氧基。R和R.sup.1可以是氢，甲基或乙基，并且可以相同或不同。