dichloro(2,6-dimethylphenoxy)phosphine | 141793-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(2,6-dimethylphenoxy)phosphine
• 英文别名: 2,6-Dimethylphenyl-dichlorphosphit；Phosphorigsaeure-(2,6-dimethylphenylester)-dichlorid；Dichloro-(2,6-dimethylphenoxy)phosphane
• CAS: 141793-36-4
• 化学式: C₈H₉Cl₂OP
• 分子量: 223.039
• InChiKey: SUKYNADSTCJYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2,6-dimethylphenoxy)phosphine 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,6-dimethylphenyl hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基苯酚衍生的H-膦酸酯和α-羟基膦酸酯：容易合成，晶体化学，超分子缔合和金属络合†

  摘要：

  可以轻松合成H-膦酸酯[（ArO）P（O）H（OH）]（2）和α-羟基芳基膦酸酯[（ArO）P（O）（OH）（CMe 2 OH）]（3）。通过分别用甲苯和丙酮作为溶剂水解[（ArO）PCl 2 ]（1）来实现。由ArOH（Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3 O）与三氯化磷的反应合成了二氯化物（1）本身。不稳定的H-膦酸酯（2）和α-hydroxyarylphosphonate的三种不同的晶型（3）（即（无溶剂化物，溶剂化物和水合物）已在不同的结晶条件下结晶，并且其分子结构已通过单晶X射线衍射研究确定。这四种晶体形式表现出二维的片状聚合物结构或具有水通道的管状结构，并通过超分子相互作用（例如H键，CH–π等）辅助。α-羟基芳基膦酸酯（3）从温暖的二甲基甲酰胺中结晶溶液导致溶剂易于分解为二甲基铵阳离子，得到3的盐[Me 2 NH 2 ] [（ArO）（CMe 2 OH）POO]（6）。

  DOI：

  10.1039/c5ce00675a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 三氯化磷 作用下， 生成 dichloro(2,6-dimethylphenoxy)phosphine
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物反应中的结构效应。一，三氯氧磷与受阻酚的反应

  摘要：

  除非烷基取代基是大体积的（即叔丁基），否则2，6-二烷基苯酚与磷酰氯的反应几乎没有空间位阻。在存在大量取代基的情况下，只有在邻位烷基脱烷基或重排，然后进行O-磷酸化后，才在Friedel-Crafts型催化剂存在下与磷酰氯发生反应。

  DOI：

  10.1039/j39680000815

文献信息

• Gloede, J., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 8.2, p. 1203 - 1207
  作者：Gloede, J.

  DOI：——

  日期：——
• Chelated Bisphosphites with a Calix[4]arene Backbone: New Ligands for Rhodium-Catalyzed Low-Pressure Hydroformylation with Controlled Regioselectivity
  作者：Rocco Paciello、Lorenz Siggel、Michael Röper

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1920::aid-anie1920>3.0.co;2-c

  日期：1999.7.12

  Extremely high regioselectivities were achieved in the rhodium-catalyzed low-pressure hydroformylation of 1-octene to n-nonanal with chelate bisphosphites that contain a p-tert-butylcalix[4]arene backbone (shown in the picture). It was possible to tailor the structures and ultimately the catalytic properties of these complexes using molecular modeling calculations.
• Gloede, Joerg; Waschke, Regine, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 187 - 194
  作者：Gloede, Joerg、Waschke, Regine

  DOI：——

  日期：——
• Gloede Joerg, Phosph., sulfur and Silicon and Relat. Elem., 75 (1993) N 1-4, S 217-220
  作者：Gloede Joerg

  DOI：——

  日期：——