N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-氰基乙酰胺 | 87165-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-氰基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 87165-28-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00278454
• 分子量: 208.647
• InChiKey: GPCJKAFQBNQMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-氰基乙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-chloro-6-methyl)phenyl]-4-ethyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-氯-6-甲基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-氰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286

文献信息

• ATP competitive inhibitors of d-alanine–d-alanine ligase based on protein kinase inhibitor scaffolds
  作者：Gemma Triola、Stefan Wetzel、Bernhard Ellinger、Marcus A. Koch、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.046

  日期：2009.2

  D-Alanine-D-alanine ligase (DDl) is an essential enzyme in bacterial cell wall biosynthesis and an important target for developing new antibiotics. Here, we describe a new approach to identify new inhibitor scaffolds for DDl based on similarity in the ATP binding region of different kinases and DDl. After an initial screening of several protein kinase inhibitors, we found that the Brutons's tyrosine kinase inhibitor LFM-A13, an analog of the Leflunomide metabolite A771726, inhibits DDl with a K-i of 185 mu M. A series of malononitrilamide and salicylamide derivatives of LFM-A13 has been synthesized to confirm the validity of this scaffold as an inhibitor of DDl. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/70934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/70891
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams
  作者：Raju Adhikari、Dionne A. Jones、Andris J. Liepa、Roland H. Nearn

  DOI：10.1071/ch05286

  日期：——

  N-Substituted cyanoacetamides 1 were condensed with 1,2-diketones 2 under base catalysis to form γ-hydroxy γ-lactams 3. Treatment of 3 with acids gave novel fungicidal γ-methylene γ-lactams 4. The exocyclic double bond of 4b reacted reversibly with 4-toluene sulfinate.

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。