N,N-bis(methylsulfonyl)-2-nitroaniline | 108142-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(methylsulfonyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: N,N-(2-nitrophenyl)-bis-methanesulfonamide；N-(methylsulfonyl)-N-(2-nitrophenyl)methanesulfonamide；N-methylsulfonyl-N-(2-nitrophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 108142-76-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₆S₂
• mdl: MFCD01655164
• 分子量: 294.309
• InChiKey: NKZKNGVRTHCNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(methylsulfonyl)-2-nitroaniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基C-H胺化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00781
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N,N-bis(methylsulfonyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基C-H胺化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00781

文献信息

• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074660A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• Selective Monodesulfonylation of N,N-Disulfonylarylamines with Tetrabutylammonium Fluoride.
  作者：Akito YASUHARA、Mitsuyoshi KAMEDA、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.809

  日期：——

  The monodesulfonylation reaction of N, N-bis(methylsulfonyl)-, N, N-bis(phenylsulfonyl)-, and N, N-bis(p-tolysulfonyl)arylamines easily proceeded using tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran under mild conditions to give the corresponding N-monosulfonylarylamines in excellent yields.

  在温和的条件下，使用四丁基氟化铵在四氢呋喃中对 N,N-双（甲基磺酰基）-、N,N-双（苯基磺酰基）- 和 N,N-双（对甲苯磺酰基）芳基胺进行单十二烷基磺化反应，很容易就能得到相应的 N-单磺酰基芳基胺，而且收率极高。
• Alkyl-amide-substituted pyridyl compounds useful as modulators of IL-12, IL-23 and/or IFNα responses
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09315494B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下式（I）的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，可用于通过作用于Tyk-2以引起信号转导抑制来调节IL-12、IL-23和/或IFNα。
• ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150307483A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下式(I)的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，可用于调节IL-12、IL-23和/或IFNα，通过作用于Tyk-2以引起信号转导抑制。
• WO2008/51547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——