1-(吗啉基甲基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 6532-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(吗啉基甲基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-morpholinylmethyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: N-(morpholinomethyl)isatin；1-(morpholinomethyl)isatin；1-(morpholinomethyl)indoline-2,3-dione；1-Morpholin-4-ylmethyl-1H-indole-2,3-dione；1-(morpholin-4-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 6532-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: ZRUIMDMDIRQCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吗啉基甲基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1,1'-bis(morpholin-4-ylmethyl)-3,3'-bis-3H-indolylidene-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛红N-曼尼希碱到异靛蓝的含氮衍生物的便捷合成路线

  摘要：

  摘要氨基甲基Isatins（isatin N-Mannich碱）与六乙基磷三酰胺的反应导致形成1,1'-双（二烷基氨基甲基）-3,3'-双（吲哚-3-亚烷基）-2,2'-二酮和1,1'-双（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲-2-基甲基）-1 ħ，1' ħ - [3,3'] bisindolylidene -2,2'-二酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0416-z
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(吗啉基甲基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Isatin Mannich碱对碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  包含（1- [哌啶-1-基（P1）/吗啉-4-基（P2）/ N-甲基哌嗪-1-基（P3）]甲基）-1H-吲哚-2的Isatin Mannich碱的作用评估了抗人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和hCA II，乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶的部分。P1-P3对AChE和BChE表现出令人印象深刻的抑制作用，并且在纳摩尔水平也抑制了两个CA。在所有情况下，这些抑制作用都比用于所有这些酶的参考化合物更有效。这项研究表明，Isatin Mannich碱基P1-P3是良好的候选化合物，特别是对于开发新型胆碱酯酶抑制剂，因为它们是临床上使用的他克林的抑制剂的2.2-5.9倍。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1149479

文献信息

• An efficient and green synthesis of polyfunctionalized spirothiazolidin-4-ones using sulfonated mesoporous silica as a reusable catalyst
  作者：Essam M. Hussein、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1007/s10593-017-2185-7

  日期：2017.10

  A simple and highly efficient protocol was developed for one-pot synthesis of polyfunctionalized spirothiazolidin-4-ones using sulfonated mesoporous silica (MCM-SO3H) as a heterogenous and reusable acidic catalyst. In comparison to the reported synthetic methods for the synthesis of thiazolidin-4-one and spirothiazolidin-4-one derivatives, this strategy provides superior yields under mild conditions

  开发了一种简单高效的方案，用于使用磺化介孔二氧化硅（MCM-SO 3 H）作为多相且可重复使用的酸性催化剂，一锅合成多官能化的螺噻唑烷-4-酮。与报道的合成噻唑烷酮-4-酮和螺噻唑烷酮-4-酮衍生物的合成方法相比，该策略在温和条件下提供了优异的收率，同时避免了有害溶剂的使用。
• Synthesis of novel isatin-thiazoline and isatin-benzimidazole conjugates as anti-breast cancer agents
  作者：Azza T. Taher、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed

  DOI：10.1007/s12272-011-1005-3

  日期：2011.10

  A series of new isatin-thiazoline 3a–h and isatin-benzimidazole 4a–h derivatives were synthesized via condensation of isatin Mannich bases 2a–h with either 2-aminothiazoline or 2-aminobenzimidazole. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by spectral data. The anti-breast cancer activity of some of the synthesized compounds was assessed in the MCF-7 human breast cancer cell line. The results showed that compounds 4b, 4d and 4g possess significant antiproliferative activity against MCF-7 cells.

  一系列新的靛红-噻唑啉3a–h和靛红-苯并咪唑4a–h衍生物通过靛红Mannich碱2a–h与2-氨基噻唑啉或2-氨基苯并咪唑的缩合反应合成。新合成化合物的结构通过光谱数据进行了表征。评估了部分合成化合物在MCF-7人类乳腺癌细胞系中的抗乳腺癌活性。结果显示，化合物4b、4d和4g对MCF-7细胞具有显著的抗增殖活性。
• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。
• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• Synthesis and antioxidant activity of 2-indolinone bis(Mannich bases) and related compounds
  作者：Elsayed M. Afsah、Ahmad A. Fadda、Mohamed M. Hammouda

  DOI：10.1007/s00706-016-1715-9

  日期：2016.11

  3-di(2-oxoindolin-3-ylidene)acetone were synthesized and used as a key intermediate in the synthesis of new 2-indolinone derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra, and elemental analysis. The synthesized compounds were tested for their antioxidant activity in vitro using ABTS and bleomycin-dependent DNA damage assays. Graphical abstract

  摘要曼尼希碱由于其作为合成中间体的反应性和广泛的生物活性而吸引了化学家和生物学家的兴趣。基于曼尼希碱的强效抗氧化剂，细胞毒性和其他生物学特性，有强烈的动机继续合成含有2-indolinone核心的新型曼尼希碱。在本研究中3-（苯乙叉基）-1-（哌啶-1-基甲基）吲哚-2-酮，3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮和1,3-二（2合成了2-氧吲哚啉-3-亚丙基）丙酮，并将其用作合成新的2-吲哚酮衍生物的关键中间体。所有合成的化合物均通过IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，质谱和元素分析。使用ABTS和博来霉素依赖性DNA损伤测定法在体外测试了合成的化合物的抗氧化活性。 图形概要