Prop-2-enyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate | 1246997-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Prop-2-enyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1246997-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: KINISIWEJGKWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到prop-2-enyl 6-acetyl-5H-indolo[1,2-a]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（OAc）3介导的氧化性自由基环化和NaI / O 2辅助的脱氧羰基化/好氧氧化级联反应方便地合成吲哚[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.092
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 1-[2-(Bromomethyl)phenyl]indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到Prop-2-enyl 2-[(2-indol-1-ylphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（OAc）3介导的氧化性自由基环化和NaI / O 2辅助的脱氧羰基化/好氧氧化级联反应方便地合成吲哚[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.092

文献信息

• An expedient synthesis of indolo[1,2-a]quinolines via Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization and NaI/O2-assisted dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation cascade
  作者：Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Yu Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.092

  日期：2010.9

  An expedient synthetic procedure of indolo[1,2-a]quinolines was developed using a sequential Cu-mediated N-arylation of indole, Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization, and NaI/O2-assisted concomitant dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation. The last step was replaced by a palladium-catalyzed decarboxylation/elimination protocol for the allyl ester derivatives.

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。