tert-butyl N-[[(2S,3R)-5-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-ethyl]-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methyl-carbamate | 1314311-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[(2S,3R)-5-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-ethyl]-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methyl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,3R)-5-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1314311-39-1
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₈
• 分子量: 557.644
• InChiKey: WIDBXWMKIXZNOD-OHUGHZGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(2S,3R)-5-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-ethyl]-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methyl-carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S,3R)-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-methyl-2-(methylaminomethyl)-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-10-yl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  [FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE

  摘要：

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2016019588A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (7-azabenzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl N-[[(2S,3R)-5-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-ethyl]-3-methyl-10-nitro-6-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazocin-2-yl]methyl]-N-methyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  [FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE

  摘要：

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2016019588A1

文献信息

• Synthesis of a Novel Suppressor of β-Cell Apoptosis via Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Danny Hung-Chieh Chou、Jeremy R. Duvall、Baudouin Gerard、Haibo Liu、Bhaumik A. Pandya、Byung-Chul Suh、Erin M. Forbeck、Patrick Faloon、Bridget K. Wagner、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/ml200120m

  日期：2011.9.8

  The synthesis of a stereochemically diverse library of medium-sized rings accessible via a "build/couple/pair" strategy is described. Key aspects of the synthesis include SNAr cycloetherification of a linear amine template to afford eight stereoisomeric eight-membered lactams and subsequent solid-phase diversification of these scaffolds to yield a 6488-membered library. Screening of this compound collection in a cell-based assay for the suppression of cytokine-induced beta-cell apoptosis resulted in the identification of a small-molecule suppressor capable of restoring glucose-stimulated insulin secretion in a rat beta-cell line. The presence of all stereoisomers in the screening collection enabled preliminary determination of the structural and stereochemical requirements for cellular activity, while efficient follow-up chemistry afforded BRD0476 (probe ML187), which had an approximately 3-fold increase in activity. These results demonstrate the utility of diversity-oriented synthesis to probe discovery using cell-based screening and the importance of including stereochemical diversity in screening collections for the development of stereo/structure-activity relationships.