(2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 1289643-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1289643-19-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 221.321
• InChiKey: RKGUXASLECUVCM-NXSYQRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 水 、 L-Selectride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Reduction of N-tert-Butanesulfinyl Ketimine Esters

  摘要：

  A highly regio- and diastereoselective reduction of various N-tert-butanesulfinyl ketimine esters with L-Selectride resulting in the formation of alpha-amino acids is reported. This method is quite general and also practical for the preparation of both enantiomers of aryl or aliphatic a-amino acids in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo200401a