p-EtO2C-C6H4NMe3(+)*I(-) | 113511-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-EtO2C-C6H4NMe3(+)*I(-)
• 英文别名: p-EtOOCC6H4NMe3(+)I(-)；4-ethoxycarbonyl-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Aethoxycarbonyl-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Ethoxycarbonyl-N,N,N-trimethylanilinium iodide；(4-ethoxycarbonylphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 113511-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₂*I
• 分子量: 335.185
• InChiKey: QOBATQJKFSJREX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-EtO2C-C6H4NMe3(+)*I(-) 、 4-(trifluoromethyl)phenylzinc chloride 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(4-三氟甲基苯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到p-EtO2C-C6H4NMe3(+)*I(-)
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683

文献信息

• Mono- and Dinuclear Pincer Nickel Catalyzed Activation and Transformation of C–Cl, C–N, and C–O Bonds
  作者：Xia Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/om500452c

  日期：2014.10.27

  Condensation of 2-NH2C6H4P(Et)Ph (2) with pyrrole-2-carboxaldehyde generated 2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph (3). Treatment of 3 with NaH and followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) afforded mononuclear pincer nickel complexes [Ni2-(C4H3N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph}X] (4a, X = Cl; 4b, X = Br). Reaction of [2-NH2C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (5a, n = 3; 5b, n = 4) with pyrrole-2-carboxaldehyde or 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde formed [2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (6a, n = 3; 6b, n = 4) and [2-(5'-tBuC(4)H(3)N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(4) (6c). Respective treatment of 6ac with NaH followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) gave the dinuclear nickel complexes [Ni2-(5'-RC4H2N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)}X](2)(CH2)(n) (7a, R = H, X = Cl, n = 3; 7b, R = H, X = Cl, n = 4; 7c, R = H, X = Br, n = 4; 7d, R = tBu, X = Cl, n = 4). Catalysis of the complexes for the activation and transformation of CCl, CN, and CO bonds was evaluated. Complex 7c exhibited excellent catalytic activity in the cross-coupling of aryl chlorides or aryltrimethylammonium iodides with arylzinc reagents as well as of aryl sulfamates with aryl Grignard reagents. The dinuclear nickel complexes 7bd showed higher catalytic activity than the mononuclear complexes in each type of reaction.
• Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Arylzinc Reagents Catalyzed by Amido Pincer Nickel Complexes
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo300209d

  日期：2012.4.6

  The cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium iodides with aryl- or heteroarylzinc chlorides catalyzed by amido pincer nickel complexes was performed. The reaction requires low catalyst loading and displays broad substrate scope.
• Benoit; Funke, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 257
  作者：Benoit、Funke

  DOI：——

  日期：——