(+/-)-Ethyl 4-methylheptanoate | 22084-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-Ethyl 4-methylheptanoate
• 英文别名: Ethyl 4-methylheptanoate
• CAS: 22084-69-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD28023649
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NYSADWJQUICPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 4-methylheptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Weitzel; Wojahn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 65,88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-methylpentyl)malonate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 甲苯 作用下， 生成 (+/-)-Ethyl 4-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Weitzel; Wojahn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 65,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Non-activated CH Bonds of Alkanes: An Effective and Recyclable Catalytic System Based on Fluorinated Silver Catalysts and Solvents
  作者：M. Ángeles Fuentes、Bianca K. Muñoz、Kane Jacob、Laure Vendier、Ana Caballero、Michel Etienne、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201203566

  日期：2013.1.21

  diazoacetate, EDA) into their CH bonds. The reactions are quantitative (EDA‐based), with no byproducts derived from diazo coupling being formed. In the case of hexane, the functionalization of the methyl CH bonds has been achieved with the highest regioselectivity known to date with this diazo compound. This catalytic system also operates under biphasic conditions by using fluorous solvents such as Fomblin

  复合物F n -Tp Ag（L）（F n -Tp =全氟化氢三（吲唑基）硼酸盐配体; L =丙酮或四氢呋喃）有效催化非活化烷烃的功能化，如己烷，2,3-二甲基丁烷，或通过将CHCO 2 Et单元（来自N 2 CHCO 2 Et，重氮乙酸乙酯，EDA）插入其CH键中而生成2-甲基戊烷。反应是定量的（基于EDA），不会形成重氮偶合衍生的副产物。在己烷中，甲基C的官能化的情况下迄今为止，该重氮化合物已经以最高的区域选择性实现了H键。该催化体系还可以通过使用氟溶剂（例如Fomblin或全氟菲）在两相条件下运行。已经执行了几个循环的催化剂回收和再利用，具有相同的化学和区域选择性。
• Zinc(II)-Mediated Carbene Insertion into C–H Bonds in Alkanes
  作者：Naveen V. Kulkarni、Chandrakanta Dash、Naleen B. Jayaratna、Shawn G. Ridlen、Sarah Karbalaei Khani、Animesh Das、Xiaodi Kou、Muhammed Yousufuddin、Thomas R. Cundari、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02134

  日期：2015.12.7

  adduct [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn(NCMe)2}ClO4 catalyzes the functionalization of tertiary, secondary, and primary C–H bonds of alkanes via carbene insertion. Ethyl diazoacetate serves as the :CHCO2Et carbene precursor. The counteranion, supporting ligand, and coordinating solvents affect the catalytic activity. An in situ generated [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Zn}+ species containing a bulkier B[3,5-(CF3)2C6H3]4}−

  阳离子锌加合物[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn（NCMe）2 } ClO 4通过卡宾插入催化烷烃的叔，仲和伯C–H键官能化。重氮乙酸乙酯是：CHCO 2 Et卡宾前体。抗衡阴离子，支持配体和配位溶剂会影响催化活性。原位生成的[HB（3,5-（CF 3）2 Pz）3 ] Zn} +物种，其中包含较大的B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4 } - 在所用的锌催化剂中，阴离子可提供最佳结果。
• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• METHOD FOR PREPARING DI- OR TRICARBOXYLIC ESTERS BY ALKOXYCARBONYLATION OF DIENES HAVING CONJUGATED DOUBLE BONDS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：US20180022687A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates to a method comprising the method steps of: a) initially charging a diene having two conjugated double bonds; b) adding a phosphine ligand and a catalyst precursor selected from palladium dichloride, palladium dibromide, palladium diiodide, palladium(II) acetylacetonate, palladium(II) acetate, bis(dibenzylideneacetone)palladium, bis(acetonitrile)dichloropalladium(II), palladium (cinnamyl) dichloride; c) adding an alcohol; d) feeding in CO; d) heating the reaction mixture, with conversion of the diene to a di- or tricarboxylic ester; wherein the phosphine ligand is a compound according to formula (I) where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are selected from —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl; R 5 , R 6 are selected from —H, —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , in the case that these are —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl or —(C 3 -C 20 )-heteroaryl, may be each substituted independently of one another by one or more substituents selected from —(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —(C 3 -C 12 )-heterocycloalkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —O—(C 1 -C 12 )-alkyl-(C 6 -C 20 )-aryl, —O—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —S—(C 1 -C 12 )-alkyl, —S—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —COO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CONH—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CONH—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —CO—(C 1 -C 12 )-alkyl, —CO—(C 3 -C 12 )-cycloalkyl, —N—[(C 1 -C 12 )-alkyl] 2 , —(C 6 -C 20 )-aryl, —(C 6 -C 20 )-aryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 6 -C 20 )-aryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-(C 1 -C 12 )-alkyl, —(C 3 -C 20 )-heteroaryl-O—(C 1 -C 12 )-alkyl, —COOH, —OH, —SO 3 H, —NH 2 , halogen.

  本发明涉及一种方法，包括以下步骤：a）最初充电具有两个共轭双键的二烯；b）添加膦配体和催化剂前体，所述催化剂前体选自二氯化钯、二溴化钯、二碘化钯、乙酰丙酮钯（II）、醋酸钯（II）、双（二苯乙烯基丙酮）钯、双（乙腈）二氯化钯（II）、苯丙基二氯化钯；c）添加一种醇；d）加入CO；d）加热反应混合物，将二烯转化为二酸或三酸酯；其中，所述膦配体是符合下列公式（I）的化合物： 其中，R1、R2、R3、R4选择自—（C1-C12）-烷基、—（C6-C20）-芳基、—（C3-C12）-环烷基、—（C3-C12）-杂环烷基、—（C3-C20）-杂芳基；R5、R6选择自—H、—（C1-C12）-烷基、—（C6-C20）-芳基、—（C3-C12）-环烷基、—（C3-C12）-杂环烷基、—（C3-C20）-杂芳基；并且在这种情况下，R1、R2、R3、R4、R5、R6，如果它们是—（C1-C12）-烷基、—（C6-C20）-芳基、—（C3-C12）-环烷基、—（C3-C12）-杂环烷基或—（C3-C20）-杂芳基，则可以各自独立地被一个或多个取代基取代，所述取代基选择自—（C1-C12）-烷基、—（C3-C12）-环烷基、—（C3-C12）-杂环烷基、—O—（C1-C12）-烷基、—O—（C1-C12）-烷基-（C6-C20）-芳基、—O—（C3-C12）-环烷基、—S—（C1-C12）-烷基、—S—（C3-C12）-环烷基、—COO—（C1-C12）-烷基、—COO—（C3-C12）-环烷基、—CONH—（C1-C12）-烷基、—CONH—（C3-C12）-环烷基、—CO—（C1-C12）-烷基、—CO—（C3-C12）-环烷基、—N—[(C1-C12)-烷基]2、—（C6-C20）-芳基、—（C6-C20）-芳基-（C1-C12）-烷基、—（C6-C20）-芳基-O—（C1-C12）-烷基、—（C3-C20）-杂芳基、—（C3-C20）-杂芳基-（C1-C12）-烷基、—（C3-C20）-杂芳基-O—（C1-C12）-烷基、—COOH、—OH、—SO3H、—NH2、卤素。
• Monocyte chemoattractant protein-1 inhibitor compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：US20030119830A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention concerns the use of a compound of formula (I), in which Z, X, T, A, R 1 , R 2 , p and q have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters, in the treatment of a disease or condition mediated by monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1). Certain of the components of formula (I) are novel and are provided, together with pharmaceutical compositions thereof, as further features of the invention.

  本发明涉及使用式（I）的化合物，其中Z，X，T，A，R1，R2，p和q具有本文所定义的任何含义，以及其药学上可接受的盐或体内水解酯，在治疗由单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）介导的疾病或状况中的应用。式（I）的某些组分是新颖的，并且作为本发明的进一步特征提供其制药组合物。