1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 821779-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 3-mesityl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1-mesityl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 821779-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: MMBZPNGOMSMALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-n-异丙叉丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Ligands’ Electronic Effects on Metallopolymer Anion Exchange Membranes
  作者：Kanika Aggarwal、Songlin Li、Elisa Ivry、Dario R. Dekel、Charles E. Diesendruck

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00147

  日期：2022.6.13

  pair and alkaline stability needs to be understood. Here, we synthesize metallopolymers with different N-heterocyclic carbene ligand side chains that are connected to gold cations to study the ligand electronic effects on the AEM relevant properties. Interestingly, when tested under the same conditions, the different metallopolymers present markedly different alkaline stabilities, ion conductivities,

  金属聚合物是在燃料电池和水电解应用中用作阴离子交换膜 (AEM) 的有趣材料。由于金属阳离子的多价性质，金属聚合物可能提供高离子电导率；然而，与有机阳离子类似，有机成分的耐久性可能会受到碱性环境的影响。为了开发具有长使用寿命的 AEM，需要了解金属-配体对与碱性稳定性之间的基本关系。在这里，我们合成了具有与金阳离子连接的不同 N-杂环卡宾配体侧链的金属聚合物，以研究配体电子对 AEM 相关特性的影响。有趣的是，在相同条件下进行测试时，不同的金属聚合物表现出明显不同的碱稳定性、离子电导率和吸水率。基于有机金属配合物的数据提供了对此类差异的解释。设计具有正确电子参数的优化复合物可以促进碱性燃料电池和水电解槽的实用 AEM 的开发。
• New Pyridine Dicarbene Ligands with Ring Expanded NHCs and their Nickel and Chromium Complexes
  作者：Evangelos Papangelis、Katrin Pelzer、Christophe Gourlaouen、Dominique Armspach、Pierre Braunstein、Andreas A. Danopoulos、Corinne Bailly、Nikolaos Tsoureas、Dimitrios Triantafyllos Gerokonstantis

  DOI：10.1002/asia.202400169

  日期：——

  The pincer complexes [NiIIBr(CNC)]Br (4), [CrIIIBr3(CNC)] (5 a) and [CrIIIBr2.3Cl0.7(CNC)] (5 b), where CNC=3,3′-(pyridine-2,6-diyl)bis(1-mesityl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene), were obtained from the novel ligand CNC, generated in situ from the precursor (CHNCH)Br2 and [NiIIBr2(PPh3)2] or from [CrIIN(SiMe3)2}2(THF)2] and (CHNCH)Br2 by aminolysis, respectively. The tetrahedrally distorted

  钳配合物 [Ni II Br( CNC )]Br ( 4 )、[Cr III Br 3 ( CNC )] ( 5 a ) 和 [Cr III Br 2.3 Cl 0.7 ( CNC )] ( 5 b )，其中CNC =3 ,3'-(吡啶-2,6-二基)双(1-基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基),由新型配体CNC获得，由前体(CHNCH )Br 2和[Ni II Br 2 (PPh 3 ) 2 ]或分别通过氨解得到[Cr II N(SiMe 3 ) 2 } 2 (THF) 2 ]和(CHNCH)Br 2 。四面体扭曲的方形平面（ τ 4 ≅0.30）几何形状和Ni 4中的单线态基态归因于CNC主干的空间约束。计算方法强调了配位几何形状和单线态-三线态能量差对四氢嘧啶翼尖N-取代基大小的依赖性，并将其与5元咪唑啉-2-亚基钳类似物的情况进行了对比。 5a和5b中的八面体Cr III金属中心可能是在CH
• Chelate Palladium(II) Complexes with Saturated <i>N</i>-Phosphanyl-N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Catalysis
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiia N. Hurieva、Yurii Vlasenko、Aleksandr Kostyuk、Andrea Biffis

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01019

  日期：2016.3.14

  N-Phosphanyl-N-heterocyclic carbenes (NHCPs) featuring a saturated imidazolin-2-ylidene or tetrahydropyrimid-2-ylidene ring have been synthesized and characterized. The free carbenes exhibit good stability and can be stored in the solid state for months at ambient temperature without decomposition. Contrary to imidazoline-based NHCPs, which decompose by ring opening, N-phosphanyltetrahydropyrimid-2-ylidenes isomerize to 2-phosphanyl tetrahydropyrimidines upon heating. The free carbenes are capable of acting as chelating ligands toward palladium(II), forming very stable mononuclear complexes that have been structurally characterized. The catalytic potential of the complexes has been preliminarily assessed in cross-coupling reactions, most notably in the Suzuki coupling of aryl chlorides, where these complexes display promising activity, and in the copper- and amine-free Sonogashira coupling of aryl bromides.
• Garcia, Maria B.; Zani, Mariana; Perillo, Isabel A., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 11, p. 2557 - 2572
  作者：Garcia, Maria B.、Zani, Mariana、Perillo, Isabel A.、Orelli, Liliana R.

  DOI：——

  日期：——
• Tethered NHC Ligands for Stereoselective Alkyne Semihydrogenations
  作者：Felix Pape、Johannes Teichert

  DOI：10.1055/s-0036-1590112

  日期：2017.6

  N-heterocyclic carbene (NHC) complexes have been investigated, leading to a highly Z-selective transformation. The catalyst is generated from inexpensive copper(I) chloride in situ and allows catalytic semihydrogenation down to 10 bar H2. A copper(I)-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes has been developed. A variety of oxygen- and nitrogen-tethered N-heterocyclic carbene (NHC) complexes

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。