2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 94675-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-thienyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 2,6-dimethyl-4-(2-thienyl)-, diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 94675-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: GBGYMOCGJNMTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Treibs,W.; Beger,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 652, p. 192 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单的布朗斯台德酸催化的C–H功能化：有效获得多取代吡啶

  摘要：

  已经开发了一种非常简单且对环境友好的方法，用于将多取代吡啶的苄基CH键与芳族亚胺直接官能化。成功地使用了简单的布朗斯台德酸催化剂，包括水杨酸和TsOH。可以以中等收率有效地获得不同类型的多取代吡啶。制备这类吡啶的传统方法涉及相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化，而该方法大大简化了合成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.061

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions
  作者：Cui-Bing Bai、Nai-Xing Wang、Yan-Jing Wang、Xing-Wang Lan、Yalan Xing、Jia-Long Wen

  DOI：10.1039/c5ra20977c

  日期：——

  An oxidation system to synthesize pyridine derivatives has been developed by oxidation of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives in good yields.

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。
• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Ring-contraction of hantzsch esters and their derivatives to pyrroles <i>via</i> electrochemical extrusion of ethyl acetate out of aromatic rings
  作者：Xu Liu、Chang Liu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1gc00487e

  日期：——

  ring-contraction of HEs and theirs pyridine derivatives is developed to obtain polysubstituted pyrroles. This process provides an orthogonal utilization of Hantzsch esters for the well-documented application as side chain or hydrogen donors. The formal transformation shows an extrusion of ethyl acetate out of the pyridine ring in a single step. In addition to the novel transformation, we also discovered the Lewis

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with I2-MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Gowravaram Sabitha、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1055/s-2000-7613

  日期：——

  4-Alkyl or aryl substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines are aromatized to the corresponding pyridines in high yields by iodine in refluxing methanol. The method tolerates several substituents such as alkyl, benzyl, aryl and heterocyclic groups present in the 4-position of pyridines.

  4-烷基或芳基取代的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶通过碘在回流甲醇中以高产率芳构化为相应的吡啶。该方法容许存在于吡啶的 4 位上的几个取代基，例如烷基、苄基、芳基和杂环基团。