(2R)-2-isopropyl-4-oxo-oxetane-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-isopropyl-4-oxo-oxetane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-4-oxo-2-propan-2-yloxetane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KBBJZTBWDUPTLJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 、 三甲基硅烷基乙烯酮 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R)-2-isopropyl-4-oxo-oxetane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (2S)-2-isopropyl-4-oxo-oxetane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称的Cu（II）络合物为手性路易斯酸。甲硅烷基烯酮的催化，对映选择性环加成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol016096z