2-(1H-imidazol1yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 339020-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol1yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine；2-imidazol-1-yl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 339020-58-5
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• mdl: MFCD00243667
• 分子量: 213.162
• InChiKey: BEHWGLUHEGUQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol1yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有官能化的3-苄基-1-（吡啶基）-1H-咪唑基亚烷基配体的四坐标N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物：合成，光物理性质和计算研究

  摘要：

  摘要报道了在卡宾吡啶环部分带有带有四个吸电子取代基的四个配位N-杂环卡宾（NHC）配体的七个发光铜（I）配合物，这些吸电子取代基包括–CF3，–CN，–COCH3和–CHO在这个研究中。与在吡啶环的α位上带有甲基的P5-P7相比，没有甲基的P1-P4在低能区域表现出更好的光吸收。所有复合物的发射状态被认为是3MLCT / 3LLCT特征。P1-P4在537-547 nm范围内显示出最大发射，PMMA膜的光致发光量子产率（PLQY）为12.7-21.9％，激发态寿命（τ）为14.7-22.6μs。与P1-P4相比，P5-P7的发射波长蓝移到505-513 nm，显示出更高的PLQY为38.0-57.3％，更长的τ为36.2-84。8微秒 理论计算用于合理化光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114240
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到2-(1H-imidazol1yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有官能化的3-苄基-1-（吡啶基）-1H-咪唑基亚烷基配体的四坐标N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物：合成，光物理性质和计算研究

  摘要：

  摘要报道了在卡宾吡啶环部分带有带有四个吸电子取代基的四个配位N-杂环卡宾（NHC）配体的七个发光铜（I）配合物，这些吸电子取代基包括–CF3，–CN，–COCH3和–CHO在这个研究中。与在吡啶环的α位上带有甲基的P5-P7相比，没有甲基的P1-P4在低能区域表现出更好的光吸收。所有复合物的发射状态被认为是3MLCT / 3LLCT特征。P1-P4在537-547 nm范围内显示出最大发射，PMMA膜的光致发光量子产率（PLQY）为12.7-21.9％，激发态寿命（τ）为14.7-22.6μs。与P1-P4相比，P5-P7的发射波长蓝移到505-513 nm，显示出更高的PLQY为38.0-57.3％，更长的τ为36.2-84。8微秒 理论计算用于合理化光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114240

文献信息

• Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Oleksandr Geraschenko、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Olga Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1260003

  日期：2011.5

  C-Acylation of N-substituted imidazoles with ethyl oxalyl chloride in the presence of N,N-diisopropylethylamine as a base afforded 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)imidazoles in 83-95% yield. Application of this synthetic protocol to thiazoles and triazoles led to the corresponding 2-ethoxy-1,2-dioxoethyl derivatives in 40-51% yield.

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。
• Four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes bearing functionalized 3-benzyl-1-(pyridyl)-1H-imidazolylidene ligands: Synthesis, photophysical properties and computational study
  作者：Bingbing Yang、Jinglan Wang、Shengxian Xu、Hongyun Chen、Feng Zhao、Yibo Wang

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114240

  日期：2020.1

  Abstract Seven luminescent copper(I) complexes bearing four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with varying electron-withdrawing substituents including –CF3, –CN, –COCH3, and –CHO groups at the pyridine ring part of the carbene are reported in this study. P1-P4 without the methyl group show better light absorption in low-energy region compared with P5-P7 with the methyl group at the α-position

  摘要报道了在卡宾吡啶环部分带有带有四个吸电子取代基的四个配位N-杂环卡宾（NHC）配体的七个发光铜（I）配合物，这些吸电子取代基包括–CF3，–CN，–COCH3和–CHO在这个研究中。与在吡啶环的α位上带有甲基的P5-P7相比，没有甲基的P1-P4在低能区域表现出更好的光吸收。所有复合物的发射状态被认为是3MLCT / 3LLCT特征。P1-P4在537-547 nm范围内显示出最大发射，PMMA膜的光致发光量子产率（PLQY）为12.7-21.9％，激发态寿命（τ）为14.7-22.6μs。与P1-P4相比，P5-P7的发射波长蓝移到505-513 nm，显示出更高的PLQY为38.0-57.3％，更长的τ为36.2-84。8微秒 理论计算用于合理化光物理性质。
• Synthesis and photophysical properties of dinuclear N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes and their application to photoluminescent light-emitting diodes and anti-counterfeiting
  作者：Xiaoyun Wu、Shuo Liu、Hongyun Chen、Haixin Ding、Shengxian Xu、Yaqian Wu、Yibo Wang、Feng Zhao

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123758

  日期：2024.3

  dinuclear N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes having 3,3′-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-(pyridin-2-yl)-1H-imidazolylidene as bis-NHC ligand and bis[(2-diphenylphosphino)phenyl]ether (POP) as auxiliary ligand have been successfully prepared, and their photophysical properites were investigaged experimentally and theocitcally. The resulting complexes all exhibited intense green to yellow

  这里，一系列双核N-杂环卡宾（NHC）铜（I）络合物，具有3,3'-（1,4-亚苯基双（亚甲基））双（1-（吡啶-2-基）-1H-咪唑亚基）作为成功制备了双-NHC配体和双[(2-二苯基膦)苯基]醚(POP)作为辅助配体，并通过实验和理论研究了它们的光物理性质，所得配合物均表现出强烈的绿光至黄光发射。基于 Cu(I) 的热激活延迟荧光 (TADF)，其光致发光量子产率高达 0.67，并且在微秒时间尺度上具有更长的激发态寿命。此外，由Cu(I)配合物制成的防伪图案和二维码已应用于服装、纸币、书籍和玻璃板，具有优异的防伪效果。