2-(2-氯苯基)-丙腈 | 75920-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-丙腈
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)propanenitrile
• CAS: 75920-46-6
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD10687167
• 分子量: 165.622
• InChiKey: XOMXWBCHMZFRQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-丙腈 在 hydroalcoholic 2N NaOH 作用下， 反应 10.0h， 以90.9%的产率得到2-(2-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pinna; Loriga; Paglietti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 8, p. 684 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-(2-氯苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  以硫氰酸盐为“ CN”源的N-甲苯磺酰azo的铜催化氰化

  摘要：

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00836

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-ARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200031775A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。
• Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Xu Wang、Yue Yu、Jia Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7sc02867a

  日期：——

  thiocyanates to generate α-arylthioalkanenitriles bearing sulfur-substituted quaternary carbon center atoms has been described. This novel protocol involves the procedure of copper carbene species promoting S–CN bond cleavage and C–CN/C–S bond reconstruction to introduce both sulfur and cyano groups onto a single carbon center. This cyanothiolation reaction will greatly enhance the synthetic utility of

  含硫腈由于其硫和氰基官能团的多样的生物活性而在生命科学中具有重要的研究价值。在此，已经描述了N-甲苯磺酰hydr与硫氰酸盐的铜催化的氰基硫醇化以产生带有硫取代的季碳中心原子的α-芳基硫代烷腈。该新方案涉及铜卡宾物种促进S–CN键断裂和C–CN / C–S键重构的过程，以将硫基和氰基基团引入单个碳中心。这种氰基硫醇化反应将极大地增强类胡萝卜素物质的合成效用，作为构建各种含杂原子的腈的新途径。 金属-卡宾物种的氰基官能化。