Phenyl-p-chlorstyrylsulfon | 32291-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-p-chlorstyrylsulfon
• 英文别名: p-Chlorstyryl-phenylsulfon；1-[2-(Benzenesulfonyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 32291-85-3；34101-22-9；20605-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: FXYBLJJXHQXMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-130 °C
• 沸点：
  471.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-p-chlorstyrylsulfon 在 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到4-氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化实现烯基砜的高效脱磺酰化

  摘要：

  报道了一种有效且易于操作的各种烯基砜的脱磺酰化方法。在铜催化剂存在下，二硼、KO t -Bu 和水促进了烯基砜在单批次中的高效率原硼化-脱磺酰化。该方法在空气和水存在下进行，提供了一种可持续的催化脱磺酰化方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400775
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl-p-chlorstyrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化及跳段二烯的碱控合成

  摘要：

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03753

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Elimination and addition reactions. Part 33. Formation and behaviour of carbanions derived from sulphones and nitriles bearing β-′onium substituents
  作者：Kenneth N. Barlow、Donald R. Marshall、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29770001920

  日期：——

  Kinetics of elimination reactions of β-arylsulphonylethyl- and β-cyanoethyl-ammonium and -sulphonium salts have been measured in ethanolic triethylamine buffers. The reactions show buffer saturation kinetics; at low buffer base concentrations ionisation to form the intermediate carbanion is rate-determining, but at higher buffer base concentrations the intermediate carbanion is formed in a rapidly

  已经在乙醇三乙胺缓冲液中测量了β-芳基磺酰基乙基-和β-氰基乙基铵和-磺酸盐的消除反应的动力学。反应显示出缓冲液饱和动力学。在低缓冲碱浓度下，电离形成中间碳负离子是决定速率的，但是在较高缓冲碱浓度下，中间碳负离子是在快速建立的预平衡步骤中形成的，在恒定缓冲液下，观察到的速率常数不会随碱浓度的增加而变化。比率。
• Visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01806j

  日期：——

  Herein we report a mild, general protocol for visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones. The protocol permits efficient functionalization of sulfones with a broad range of cyclic and acyclic secondary and tertiary alkyl groups and is scalable to the gram level. Its excellent functional group tolerance and mildness make it suitable for late-stage functionalization

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。