2-mercapto-4-amino-5-cyano-6-phenylpyrimidine | 75129-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-mercapto-4-amino-5-cyano-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-2-mercapto-4-phenylpyrimidine；4-amino-2-mercapto-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-2-sulfanyl-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；4-Amino-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 75129-07-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄S
• 分子量: 228.277
• InChiKey: PFYZBNISSFVAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-amino-5-cyano-6-phenylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Daboun, Hamed A.; El-Reedy, Ahmed M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1686 - 1689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-4-amino-5-cyano-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596

文献信息

• Novel cyanothiouracil and cyanothiocytosine derivatives as concentration-dependent selective inhibitors of U87MG glioblastomas: Adenosine receptor binding and potent PDE4 inhibition
  作者：Zafer Sahin、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Barkin Berk、Yağmur Özhan、Hande Sipahi、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Şeref Demirayak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113125

  日期：2021.2

  antiviral activity is commonly associated with thiouracil and thiocytosine derivatives, which are well known fragments for adenosine receptor affinity with many associated pharmacological properties. In this respect, 33 novel compounds have been synthesized in two groups: 24 thiouracil derivatives (4a-x) and 9 thiocytosine derivatives (5a-i). Antitumor activity of all the compounds was determined in the

  硫尿嘧啶和硫胞嘧啶是具有药理学多样性的重要杂环药效团。抗肿瘤和抗病毒活性通常与硫氧嘧啶和硫胞嘧啶衍生物相关，它们是众所周知的具有许多相关药理特性的腺苷受体亲和力片段。在这方面，已在两组中合成了 33 种新化合物：24 种硫尿嘧啶衍生物 ( 4a-x ) 和 9 种硫胞嘧啶衍生物 ( 5a-i )。在 U87 MG 胶质母细胞瘤细胞系中测定了所有化合物的抗肿瘤活性。化合物5e显示出抗增殖 IC 50为 1.56 μM，其活性略高于顺铂 (1.67 μM)。11 种最活跃的化合物在 1 μM 时与腺苷 A 1、A 2A或 A 2B受体没有显着结合。脑肿瘤表达大量的磷酸二酯酶。测试了化合物对 PDE4 的抑制作用，5e和5f显示出最佳效力（5e：3.42 μM；5f：0.97 μM）。令人惊讶的是，这些化合物对 U87MG 也是最有效的。然而，这些化合物对 HEK293 健康细胞系缺乏细胞毒性作用，这有助于进一步研究。
• Crystal Structure and Subsequent Ligand Design of a Nonriboside Partial Agonist Bound to the Adenosine A_2A Receptor
  作者：Tasia Amelia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Matteo Falsini、Rongfang Liu、Laura H. Heitman、Gerard J. P. van Westen、Elena Segala、Grégory Verdon、Robert K. Y. Cheng、Robert M. Cooke、Daan van der Es、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01856

  日期：2021.4.8

  library of derivatives and assess their affinity in radioligand binding studies and potency and intrinsic activity in a functional, label-free, intact cell assay. It appeared that some of the derivatives retained the partial agonist profile, whereas other ligands turned into inverse agonists. We rationalized this remarkable behavior with additional computational docking studies.

  在这项研究中，我们确定了工程化的人腺苷A 2A受体与部分激动剂结合的晶体结构，并将其与与完全激动剂或拮抗剂/反向激动剂共结晶的结构进行了比较。属于一类双氰基吡啶的部分激动剂与配体结合口袋中的氨基酸之间的相互作用启发我们开发了一个小的衍生物库，并评估了它们在放射性配体结合研究中的亲和力以及功能性，标记-免费的完整细胞分析。似乎某些衍生物保留了部分激动剂谱，而其他配体变成了反向激动剂。我们通过进行额外的计算对接研究来合理化这种非凡的行为。
• One pot synthesis of pyrimidine-5-carbonitrile and pyrimidine-5-carboxamide using ammonium chloride under solvent free condition
  作者：J S Aher、A V kardel、M R Gaware、D D Lokhande、A M Bhagare

  DOI：10.1007/s12039-019-1633-6

  日期：2019.7

  various substituted benzaldehyde, malononitrile and cyanoacetamide, urea/thiourea in the presence of ammonium chloride followed by characterization using IR, \(^1}\hbox H NMR}\) spectroscopic technique. Graphic Abstract Pyrimidine-5-carbonitrile and pyrimidine-5-carboxamide were synthesized from the various substituted benzaldehyde, malononitrile and cyanoacetamide, urea/thiourea in the presence of

  摘要在氯化铵存在下，由各种取代的苯甲醛，丙二腈和氰基乙酰胺，脲/硫脲合成嘧啶-5-甲腈和嘧啶-5-羧酰胺，然后使用IR进行表征，\（^ 1} \ hbox H NMR} \）光谱技术。 图形摘要 在氯化铵的存在下，由各种取代的苯甲醛，丙二腈和氰基乙酰胺，脲/硫脲合成嘧啶-5-腈和嘧啶-5-羧酰胺。
• Synthesis of Pyrimidine Derivatives from Three-component Reaction of Malononitrile, Aldehydes and Thiourea/Urea in the Presence of High Surface Area and Nanosized MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Zahra Hassani

  DOI：10.2174/1570178611666140313005406

  日期：2014.4

  The three-component reaction of malononitrile, aldehydes and thiourea/urea, is applied to the formation of pyrimidine derivatives. The reaction occurs at best in EtOH at reflux, in the presence of high surface area and nanosized MgO. This methodology is more convenient to compare with alternative ways because it needs shorter reaction times, allows straightforward product isolation, and provides higher yields.

  三组分反应氰基丙烯腈、醛和硫脲/尿素用于 pyrimidine 衍生物的合成。该反应在高表面积和纳米级 MgO 存在下，在乙醇中回流进行效果最佳。这种方法相比于其他替代方法更为便利，因为它需要更短的反应时间，便于产品的直接分离，并且具有更高的产率。
• Tacripyrimidines, the first tacrine-dihydropyrimidine hybrids, as multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease
  作者：Mourad Chioua、Eleonora Buzzi、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Maciej Maj、Artur Wnorowski、Catia Giovannini、Anna Tramarin、Federica Portali、Lhassane Ismaili、Pilar López-Alvarado、Maria Laura Bolognesi、Krzysztof Jóźwiak、J. Carlos Menéndez、José Marco-Contelles、Manuela Bartolini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.044

  日期：2018.7

  Notwithstanding the combination of cholinesterase (ChE) inhibition and calcium channel blockade within a multitarget therapeutic approach is envisaged as potentially beneficial to confront Alzheimer's disease (AD), this strategy has been scarcely investigated. To explore this promising line, a series of 5-amino-4-aryl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2(1H)-thiones (tacripyrimidines) (4a-l)

  尽管在多靶点治疗方法中胆碱酯酶（ChE）抑制和钙通道阻滞相结合被认为对对抗阿尔茨海默氏病（AD）具有潜在的益处，但几乎没有研究这种策略。为了探索这一有前途的路线，一系列的5-氨基-4-芳基-3,4,6,7,8,9-六氢嘧啶基[4,5-b]喹啉-2（1 H）-硫酮（tacripyrimidines）（通过并置他克林，一种ChE抑制剂（ChEI）和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮设计了4a - 1）作为有效的钙通道阻滞剂（CCBs）。根据其设计，所有tacripyrimidines，未取代的母体化合物及其p-甲氧基衍生物，起中等至强效CCB的作用，其活性通常与参考CCB药物尼莫地平相似或更高，并且是中等至良好的ChEI。最有趣的是，3'-甲氧基衍生物（4e）作为第一种平衡良好的ChEI / CCB试剂出现，起低微摩尔hChEI（分别在hAChE和hBuChE上分别为3.05μM和3.19μM）和中等CCB（1μM时为30