N’-((1H-pyrrol-2-yl) methylene)isonicotinohydrazide | 10344-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N’-((1H-pyrrol-2-yl) methylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-isonicotinoyl)-hydrazonomethyl]-1H-pyrrole；Pyrrole-2-carbaldehyde isonicotinoylhydrazone；N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 10344-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: KDQVQTMHLLRGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N’-((1H-pyrrol-2-yl) methylene)isonicotinohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有杂环Hy衍生物的半夹心（η6-对-氰基）钌（II）配合物催化羰基化合物的氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120006
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 异烟肼 生成 N’-((1H-pyrrol-2-yl) methylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷衍生腙衍生物的抗痨活性评价及DFT研究

  摘要：

  摘要 本文评价了二吡咯甲烷衍生的腙衍生物 (3a-d) 对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性。基于芳香醛衍生物与吡咯腙在催化剂存在下的缩合，新合成的化合物以良好的收率获得，并通过光谱方法（1H、13C NMR、质谱）和元素分析进行​​了很好的表征。在实验 1H 和 13C NMR 光谱中观察到的单线态分别在 5.3-5.7 ppm 和 30-33.86 ppm 范围内，表明两个吡咯单元在中间位置连接。在实验光谱中观察到的电子跃迁本质上是 n→π* 和 π →π*。实验和理论发现相互证实。苯环邻位和间位的受体基团 (-NO2) 的取代，存在于二吡咯甲烷的中间位是 β0 值变化的原因。(3a-d) 的计算 NLO 远大于对硝基苯胺 (PNA) 的 NLO。研究了溶剂对非线性光学特性的影响，发现随着溶剂介电常数的增加，分子的非线性光学特性会增强。根据结果​​，预计这些二吡咯甲烷将可用于抗菌和非线性光学

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.008

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial properties of some transition metal complexes of (1H-pyrrol-2-yl)-isonicotinoylhydrazone
  作者：E.N. Mainsah、P.T. Ndifon、E.N. Nfor、J.N. Njapba

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.8

  日期：——

  A new ligand, (1H-pyrrol-2-yl)isonicotinoylhydrazone (Pyr-inh) and its metal complexes have been synthesised and characterized by elemental analyses, IR, 1H and 13C-NMR, UV-Vis spectra, molar conductance, and thermogravimetry-differential thermal  analysis (TG-DTA). From the results obtained, the structure of the complexes are of general formula [M(Pyr-inh)2Cl2].xH2O for M = Co(II), and Zn(II) and [M(Pyr-inh)2(H2O)2]Cl2 for Cu(II). The thermal behaviour of these complexes showed the loss of lattice water in the first step followed by decomposition of the ligand in subsequent steps. The ligand and its transition metal complexes were studied for their in vitro antibacterial activity against ten pathogenic bacterial strains. The data obtained revealed that the ligand was active against Morganella morganii and Escherichia coli, the Co(II) complex active against Klebsiella oxytoca, the Cu(II) complex showed significant activity against five out of the ten bacterial strains and the Zn(II) complex was active against all the pathogenic bacterial strains investigated.

  我们合成了一种新配体 (1H-pyrrol-2-yl)isonicotinoylhydrazone (Pyr-inh)及其金属配合物，并通过元素分析、红外光谱、1H 和 13C-NMR 光谱、紫外可见光谱、摩尔电导率和热重-差热分析 (TG-DTA) 对其进行了表征。从所得结果来看，M = Co（II）和 Zn（II）的配合物结构通式为[M(Pyr-inh)2Cl2].x ，Cu（II）的配合物结构通式为[M(Pyr-inh)2(H2O)2]Cl2。这些配合物的热行为表明，在第一步中晶格水会流失，随后配体会分解。研究了配体及其过渡金属配合物对十种致病细菌菌株的体外抗菌活性。获得的数据显示，配体对摩根氏菌和大肠埃希氏菌具有活性，Co(II) 复合物对克雷伯氏菌具有活性，Cu(II) 复合物对十种细菌菌株中的五种具有显著活性，Zn(II) 复合物对所有调查的致病细菌菌株都具有活性。
• Antimycobacterial, antimicrobial activity, experimental (FT-IR, FT-Raman, NMR, UV-Vis, DSC) and DFT (transition state, chemical reactivity, NBO, NLO) studies on pyrrole-isonicotinyl hydrazone
  作者：Poonam Rawat、R.N. Singh、Alok Ranjan、Sartaj Ahmad、Rajat Saxena

  DOI：10.1016/j.saa.2017.02.021

  日期：2017.5

  In this work, use of FT-IR, FT-Raman, 1H NMR, 13C NMR and UV-Vis spectroscopies has been made for full characterization of PCINH. A detailed interpretation of the vibrational spectrum was carried out with the aid of normal coordinate analysis using single scaling factor. Our results support the hydrogen bonding pattern proposed by reported crystalline structure. The calculated nature of electronic transitions

  作为吡咯的研究的一部分，我们通过应用密度泛函理论（DFT）研究了吡咯-2-羧醛异烟碱（（PCINH）的量子化学计算，分子几何，相对能量，振动性质和抗分枝杆菌/抗菌活性和Hartree Fock（HF）。与理论结果（DFT）相比，在大多数情况下都可以很好地再现实验值，并且误差百分比很小。将实验的FT-IR和拉曼波数与从DFT计算获得的相应理论值进行比较，发现很好地吻合。在晶体结构研究中，水合的PCINH（syn-syn构象异构体）显示出与无水形式（syn-anti构象异构体）不同的构象。PCINH的syn-syn和syn-anti构象异构体之间的旋转势垒为12。在气相中为7kcal / mol。在这项工作中，已使用FT-IR，FT-Raman，1H NMR，13C NMR和UV-Vis光谱学对PCINH进行了全面表征。借助正态坐标分析，使用单个比例因子可以对振动光谱进行详细的解释。我们的结果
• Synthesis, spectroscopic and evaluation of anticancer activity of new hydrazone-containing dipyrromethane using experimental and theoretical approaches
  作者：Anshu Gautam、Poonam Rawat、R.N. Singh、Norma Rosario Flores Holguin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132781

  日期：2022.7

  study in-vitro anticancer activity, chemical reactivity and non-linear optical properties of newly synthesized and characterized hydrazide-hydrazone linkage containing dipyrromethane derivatives. The appearance of singlet at 5.9, 6.9, 5.0, 5.8 and 3.7 ppm of meso–proton designates formation of products (3a-3e). All synthesized compounds have been well characterized by modern spectroscopic (1H and 13C

  这项工作的目的是研究新合成和表征的含有二吡咯甲烷衍生物的酰肼-腙键的体外抗癌活性、化学反应性和非线性光学性质。在5.9、6.9、5.0、5.8和 3.7 ppm 的中间质子出现单线态表明产物 ( 3a-3e ) 的形成。所有合成的化合物都已通过现代光谱 ( 1 H 和13C NMR、UV-Visible、FT-IR) 技术。TD-DFT 已被用于计算振荡强度 (f) 和波长吸收最大值 (λmax)、电子激发及其分子轨道系数，分子图分析将两种电子激发的性质指定为 π →π* 和 n →π*。计算的第一超极化率 (β 0 =14.38, 17.34, 15.47. 19.21, 22.21 × 10 –30 esu) 评估分子 ( 3a-3e ) 适用于非线性光学 (NLO) 响应。p –硝基苯胺 ( p –NA) 用作具有β 0  = 11.54 × 10 –30 esu) 的参考分子。化合物3a、3b、3c、3d和3e对
• Synthesis, spectroscopic characterization, <i>in vitro</i> cytotoxic and structure activity relationships of some mononuclear Ru(II) complexes
  作者：Sreekanth Thota、Srujana Vallala、Mohammad Imran、Sravani Mekala、Shyam Sunder Anchuri、Subhas Somalingappa Karki、Rajeshwar Yerra、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/00958972.2013.773318

  日期：2013.3.1

  New mononuclear Ru(II) complexes [Ru(A)(2)(B)](2+), where A=2,2-bipyridine/1,10-phenanthroline and B=3,4,5-tri-OCH3-DPC, 4-CH3-DPC, 4-N(CH3)(2)-DPC, 4-NO2-DPC, N-BITSZ, PTSZ and PINH, were prepared and characterized by spectroscopic methods. The in vitro cytotoxic activities of the complexes and their corresponding ligands were investigated against the human cancer T-lymphocyte cell lines molt 4/c8 and CEM and the murine tumor leukemia cell line L1210, human promyelocytic leukemia cells (HL-60) and Bel-7402 liver cancer cells by MTT assay. The complexes [Ru(A)(2)(B)](2+) (A=1,10-phenanthroline, B=3,4,5-tri-OCH3-DPC) exerts rather more potent activities against all of these cell lines, especially for CEM and L1210. Ru complexes and structure-activity relationships and anticancer mechanisms are also discussed.
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.