1-n-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate | 944471-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-n-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
• CAS: 944471-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: CNBPPMGVFPMTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到ethyl (2S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-propyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation Reaction of Modified Allylic Compounds and N-Tosylimines

  摘要：

  A phosphine-catalyzed annulation of modified allylic ylides with various aromatic imines to form 3-pyrrolines was developed. The presence of a substituent in the allylic compound is crucial for this reaction. Without the substituent, (E)-dienylimines will be produced via the dimerization of the allylic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol801661y
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-n-propyl-2-ethoxycarbonylallyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和2-取代的1,1-二氰基烯烃通过碳-碳-叶立德催化反应的高度区域选择性和立体选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性膦催化的烯丙基化合物与2-取代的1,1-二氰基烯烃通过催化磷内酯反应的[3 + 2]环化反应。与没有2-取代基的活化烯烃的反应或使用烯丙酸酯作为C3组分的反应相比，该反应具有总的逆向区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.115

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• Facile synthesis of bisphosphine monoxides from Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Rongfang Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100192

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A facile two-step synthesis of bisphosphine monoxides (BPMOs, with both the phosphine and phosphine oxide moieties within one molecule) from readily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was realized. Under the catalysis of DABCO, the MBH carbonates undergo allylic phosphorylation reaction with diphenylphosphine oxide or diethyl phosphonate to give monophosphine

  图形摘要摘要实现了从容易获得的 MOrita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐中轻松两步合成一氧化二膦（BPMO，在一个分子中具有膦和氧化膦部分）的方法。在DABCO的催化下，MBH碳酸酯与氧化二苯膦或膦酸二乙酯发生烯丙基磷酸化反应，得到带有活化烯烃部分的氧化单膦；随后用 HPPh2 对制备的氧化单膦进行碱催化氢膦化反应，很容易得到 BPMO。
• Phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates and substituted alkylidenemalononitriles
  作者：Suqing Zheng、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.085

  日期：2009.8

  A phosphine-catalyzed [3+3] annulation reaction of modified tert-butyl allylic carbonates with various alkylidenemalononitriles to form cyclohexenes was developed. The use of protic solvent is crucial in this reaction. When non-polar solvent, toluene or xylene, was used, only non-cyclized product was obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.