9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine | 92924-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine
• 英文别名: 2-((2-acetamido-6-thioxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl acetate；2-[(2-acetamido-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 92924-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 325.348
• InChiKey: KLKBZOUQDOSRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-S⁶-methyl-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation Reactions of 6-Thioguanine Acyclonucleosides

  摘要：

  9-(2-Acetoxyethoxy)methyl-N-2-acetyl-6-thioguanine (2) undergoes two different transglycosylation reactions: i) the 7 reversible arrow 9 isomerization, which gives the respective 7-regioisomer (3) as the major product ii) the 9 reversible arrow S-6 glycosyl migration, which leads to a 9,S-6-disubstituted product (4). S-6-Methylation completely stopped the reversibility of transglycosylation.

  DOI：

  10.1080/15257770008045447
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-乙酰氨基-6-氧代-3H-嘌呤-7-基)甲氧基]乙酸乙酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N²-acetyl-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation Reactions of 6-Thioguanine Acyclonucleosides

  摘要：

  9-(2-Acetoxyethoxy)methyl-N-2-acetyl-6-thioguanine (2) undergoes two different transglycosylation reactions: i) the 7 reversible arrow 9 isomerization, which gives the respective 7-regioisomer (3) as the major product ii) the 9 reversible arrow S-6 glycosyl migration, which leads to a 9,S-6-disubstituted product (4). S-6-Methylation completely stopped the reversibility of transglycosylation.

  DOI：

  10.1080/15257770008045447

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• 一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111377927A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Chemoselective Perfluoromethylation of Thio- and Selenoamides
  作者：Xianhong Xu、Jianyu Zhang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03241

  日期：2020.11.6

  A chemo- and regioselective perfluoromethylation using thioamides/selenoamides (prepared one step from corresponding lactams) as starting materials has been discovered. The reaction demonstrated complementary chemoselectivity to the C-H trifluoromethylation of (hetero)arenes as well as remarkable functional group compatibility especially toward radical sensitive olefin-, alkyne-, and arylhalide-bearing substrates. The examples of perfluorothio-/selenolated drug molecules indicated application potential of this strategy in drug modification and drug-analogue preparation.
• Boryski, Jarzy; Manikowski, Andzej, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S9 - S11
  作者：Boryski, Jarzy、Manikowski, Andzej

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral purine derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0108285B1

  公开（公告）日：1988-04-20