methyl 3-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propanoate | 1167442-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 1167442-71-8；1167442-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WSIZTXWVMACOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenyl-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 methyl 3-phenyl-3-(thiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Umpolung 1,4‐Addition of Aryl Iodides to Enals
  作者：Wenjun Yang、Bo Ling、Bowen Hu、Haolin Yin、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201912584

  日期：2020.1.2

  promoted by cooperative (terpy)Pd/NHC catalysis was developed that generates various bioactive β,β-diaryl propanoate derivatives. This system is not only the first reported palladium-catalyzed arylation of NHC-bound homoenolates but also expands the scope of NHC-induced umpolung transformations. A diverse array of functional groups such as esters, nitriles, alcohols, and heterocycles are tolerated under

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。