3-羟丙基十一酸酯 | 94392-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟丙基十一酸酯
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl undecanoate
• 英文别名: 3-hydroxypropyl undecanoate
• CAS: 94392-57-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: YZRVULJUPBQUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 、 1,3-丙二醇 在 Lipozyme IM₂₀ 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis-undecanoyloxy-propane 、 3-羟丙基十一酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solvent polarity influences product selectivity of lipase‐mediated esterification reactions in microaqueous media

  摘要：

  摘要 在对数 P（1-辛醇/水之间的分配系数）值为（-0.33-4.5）的有机溶剂中，使用来自 Rhizomucor miehei（Lipozyme IM20）和 Pseudomonas cepacia（PS-30）的脂肪酶与等摩尔量（1.77 mmol）的十一烷酸和甘油或 1,3-丙二醇（1,3-PD）或 1,2-丙二醇（1,2-PD）进行了酯化反应评估。与甘油的反应产率（酯化的undercanoate的百分比）从1.4%到72%不等，在对数P为4.0-4.5的溶剂中观察到Lipozyme的产率最高，而PS-30脂肪酶在整个溶剂极性范围内的效果相似（产率为27-38%）。对于这两种酶来说，随着溶剂极性的增加，最终产品混合物中甘油的酰化程度也在增加。Lipozyme与1,3-PD的反应产量从8.1%到64%不等，PS-30脂肪酶的反应产量从18%到84%不等，两种酶在对数P值为1.2-5.0的溶剂中的产量最大。对于这两种脂肪酶来说，溶剂极性变大的同时，产品混合物中二乙酰化-1,3-PD/单乙酰化-1,3-PD 的摩尔比也随之增加。Lipozyme 和 PS-30 脂肪酶与 1,2-PD 的反应产率分别为 2.5% 至 45% 和 12% 至 52%，在对数 P 值分别为 1.4-1.9 和 1.4-4.5 的溶剂中观察到的产率最高。随着溶剂极性的增大，产品混合物中二乙酰化-1,2-PD：单乙酰化-1,2-PD 的摩尔比也随之增大，只有 Lipozyme 在三种极性最大的溶剂（log P 值为 3.5-4.5）中的活性普遍减弱。这些结果表明，在多产物反应中，溶剂极性对反应产物的选择性有影响，这可以根据溶剂的溶解和萃取特性的不同得到部分解释。

  DOI：

  10.1007/bf02523507

文献信息

• Selective palladium catalysed monohydroesterification of diols
  作者：Stuart B. Fergusson、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39840001349

  日期：——

  Olefins react with diols (e.g. ethylene glycol) under oxidative carbonylation and acidic conditions, using palladium and copper (II) chloride as catalysts, to give hydroxy esters in good yields; this mild reaction (room temperature, 1 atm) is a regioselective one.

  烯烃在氧化羰基化和酸性条件下与二醇（例如乙二醇）反应，使用氯化钯和氯化铜（Ⅱ）作为催化剂，以高收率得到羟基酯。这种轻微的反应（室温，1个大气压）是一种区域选择性反应。