4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 1147334-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: [4-(4-Chlorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methanol
• CAS: 1147334-69-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₃
• 分子量: 226.619
• InChiKey: BHTDGFGHJBBTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]methyl 5-(methylsulfonylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有药学价值的新型二硫硫酮和甲硫基磺酸盐系统的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了以最有效的方式快速制备新的二硫硫酮 (DTT) 和甲硫代磺酸盐 (MTS) 的合成方法。这些被评估为 STAT3 抑制剂，因为这些亲电子系统可以与 STAT3-SH2 结构域的硫醇基团反应。结果表明，MTSs 与 SH2 结构域强烈相互作用，而相应的 DTTs 具有较低的亲和力，与连接的杂环支架的性质无关。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.805
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22.1%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有减弱的反应性的呋喃喃类药物（Oxadiazole-4 N-氧化物）具有神经保护作用，可越过血脑屏障，并改善被动回避记忆

  摘要：

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00389

文献信息

• 一种aurover tin B衍生物及制备方法与应用
  申请人：丽水职业技术学院

  公开号：CN111662303A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及aurovertin B衍生物和aurovertin B衍生物的制备方法，以及aurovertin B衍生物在制备三阴乳腺癌治疗药物中的应用，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比提高化合物的水溶性，可以提高生物利用度便于制成制剂。同时，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比，衍生物具有明显的剂量依赖性，并且降低了化合物的对正常细胞的毒性，提高其成药性。本发明的aurovertin B衍生物对三阴乳腺癌细胞增殖有很强的抑制作用，其活性强于临床用药紫杉醇。
• [EN] FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] FUROXANES UTILISÉS EN TANT QUE THÉRAPIES POUR DES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018093762A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  Furoxan化合物、包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法被描述。
• Furoxans as therapies for neurodegenerative disorders
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10590119B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  描述了呋喃类化合物、包含呋喃类化合物的组合物以及制造和使用呋喃类化合物的方法。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.