methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4'-chlorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4'-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: WDSQDRADSGGACS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4'-chlorophenyl)propanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2,2'-((2-iodo-5-(methoxycarbonyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))(2S,2'S)-bis(3-(4-chlorophenyl)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  二氟烷基溴的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了碘芳烃催化的 β,β-二氟烷基卤化物结构单元的对映选择性合成。该转化涉及 α-溴苯乙烯的氧化重排，使用 HF-吡啶作为氟化物源，m-CPBA 作为化学计量氧化剂。确定了催化剂分解途径，该途径与催化剂结构-活性关系研究相结合，促进了改进催化剂的开发，该催化剂以较低的催化剂负载量提供更高的对映选择性。二氟烷基溴产品的多功能性通过与适当反应性亲核试剂的高度对映特异性取代反应得到证明。使用简化的催化剂和底物结构的计算相互作用能研究对映选择性的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07043
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 原乙酸三甲酯 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 methyl (2R)-2-hydroxy-3-(4'-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters

  摘要：

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01176-0

文献信息

• Enantioselective Reduction of 3-Aryl-2-oxo-propanoic Acids: A Comparison of Enzymatic and Transition-Metal-Catalyzed Methods
  作者：Sebastian Lüttenberg、Tien Dat Ta、Jan von der Heyden、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201201506

  日期：2013.3

  Phenyllactic acids are important constituents of depsipeptides, which are a large class of natural products expressing a wide range of biological activities. Despite there being several methods for the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, almost no studies are available addressing the substrate selectivity of transition-metal and enzyme-catalyzed methods for the preparation of substituted

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.