(trans,E)-3-(4-fluorobenzylidene)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (trans,E)-3-(4-fluorobenzylidene)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2S,3E,6S)-6-(4-fluorophenyl)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-2-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₇H₁₈F₂N₂O
• 分子量: 424.45
• InChiKey: HZUCQAUNMSRMCU-ASTNXKGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(trans,E)-3-(4-fluorobenzylidene)-6-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-phenylcyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1，4-二烯-3-酮与1，1-二氰基烯烃之间的膦催化的[4 + 2]环空和乙烯基加成反应†

  摘要：

  提出了膦催化的[4 + 2]环化反应和1,4-二烯-3-酮与1,1-二氰基烯烃之间的乙烯基迈克尔加成反应。在PBu 3的催化下（20 mol％），1,4-二烯-3-酮，如苯乙烯基酮与2-芳基1,1-二氰基烯烃作为双活化烯烃，很容易进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而以令人满意的收率得到多取代的环己酮良好的非对映选择性；如果双活化的烯烃在2位带有酸性甲基或亚甲基，则在相同的反应条件下会发生乙烯基类的1,4-二烯-3-酮的迈克尔加成反应，从而以良好的收率得到非环化的多功能加合物。这两个膦催化的转化代表了能够快速构建分子复杂性的原子经济的碳-碳键形成反应。根据实验结果，已从机理上合理化了产物的形成，并提出了activation活化作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06187a

文献信息

• Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation and vinylogous addition reactions between 1,4-dien-3-ones and 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Junjun Tian、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c1ob06187a

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation and vinylogous Michael addition reactions between 1,4-dien-3-ones and 1,1-dicyanoalkenes are presented. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), 1,4-dien-3-ones like styryl ketones with 2-aryl 1,1-dicyanoalkenes as doubly activated alkenes readily undergo a formal [4 + 2] cycloaddition reaction, affording polysubstituted cyclohexanones in satisfactory yield and

  提出了膦催化的[4 + 2]环化反应和1,4-二烯-3-酮与1,1-二氰基烯烃之间的乙烯基迈克尔加成反应。在PBu 3的催化下（20 mol％），1,4-二烯-3-酮，如苯乙烯基酮与2-芳基1,1-二氰基烯烃作为双活化烯烃，很容易进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而以令人满意的收率得到多取代的环己酮良好的非对映选择性；如果双活化的烯烃在2位带有酸性甲基或亚甲基，则在相同的反应条件下会发生乙烯基类的1,4-二烯-3-酮的迈克尔加成反应，从而以良好的收率得到非环化的多功能加合物。这两个膦催化的转化代表了能够快速构建分子复杂性的原子经济的碳-碳键形成反应。根据实验结果，已从机理上合理化了产物的形成，并提出了activation活化作用。