N-fluoro-4-tert-butylpyridinium triflate | 130433-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluoro-4-tert-butylpyridinium triflate
• 英文别名: N-Fluoro-4-t-butylpyridinium triflate；4-tert-butyl-1-fluoropyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130433-77-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₃FN
• 分子量: 303.278
• InChiKey: OUQBQVLLLKWXLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-4-tert-butylpyridinium triflate 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 4-tert-butyl-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N取代吡啶鎓盐的新型碱引发反应

  摘要：

  N-氟代吡啶鎓三氟甲磺酸盐与碱在二氯甲烷中反应，得到2-氯吡啶为主要产物，以及三氟甲磺酸2-吡啶基和2-氟吡啶，无论碱的性质如何。还显示了这种碱引发的反应在溶剂中的其他卤代烷烃，醚，腈，芳烃，酮，乙烯基醚，醇和乙酸三甲基甲硅烷基酯中类似地发生，从而得到在溶剂处被溶剂分子取代的吡啶衍生物。 2位。发现N-（三氟甲磺酰氧基）-和（苯磺酰氧基）吡啶鎓盐经历相同的碱引发的反应。这些反应可以通过假设N的质子提取产生的单峰碳烯（规范式11b）来解释。取代的吡啶鎓盐。因此，噻三唑10的热分解中可能发生类似的卡宾反应。从头开始的MO计算揭示了不稳定的去质子化的N-氟吡啶鎓阳离子的结构和性质，并支持了卡宾中间体反应机理，而不是吡啶鎓或吡啶基阳离子机理。Quarroz关于吡啶甲酸N-氧化物反应的报道以及吡啶与F 2，CH 3 COOF或CsSO 4 F在溶剂中的反应报道可以通过这种卡宾机理来解释。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03402-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸钠 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-fluoro-4-tert-butylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• UMEMOTO, TERUO;HARASAWA, KIKUKO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWADA, KOSUKE;TOMITA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1081-1092
  作者：UMEMOTO, TERUO、HARASAWA, KIKUKO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWADA, KOSUKE、TOMITA, +

  DOI：——

  日期：——
• UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575
  作者：UMEMOTO, TERUO、FUKAMI, SHINJI、TOMAZAWA, GINJIRO、HARASAWA, KIKUKA、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——