methyl (2Z)-2-methoxyimino-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate | 1059442-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-2-methoxyimino-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• CAS: 1059442-78-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄Si
• 分子量: 231.324
• InChiKey: XORNTXOONWZYJR-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-methoxyimino-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate 、 苄烯丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-苯基-6-氰基-3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有协同环加成机制的氰羟基吡啶的区域选择性从头合成

  摘要：

  描述了 1-烷氧基-1-氮杂二烯与 α,α-二氰基烯烃的有效环加成反应，该反应可以轻松获得高度取代的 3-羟基吡啶，收率非常好，并且具有完全的区域控制和化学选择性。通过量子力学计算详细研究了反应路径，报告称协同环加成机制和热力学控制协同作用于观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804078v

文献信息

• Regioselective De Novo Synthesis of Cyanohydroxypyridines with a Concerted Cycloaddition Mechanism
  作者：Jin-Yong Lu、John A. Keith、Wei-Zheng Shen、Markus Schürmann、Hans Preut、Timo Jacob、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/ja804078v

  日期：2008.10.8

  An efficient cycloaddition reaction of 1-alkoxy-1-azadienes with alpha,alpha-dicyanoalkenes is described, which gives facile access to highly substituted 3-hydroxypyridines in very good yields and with complete regiocontrol and chemoselectivity. The reaction path was investigated in detail by quantum mechanics calculations, reporting that a concerted cycloaddition mechanism and thermodynamic control

  描述了 1-烷氧基-1-氮杂二烯与 α,α-二氰基烯烃的有效环加成反应，该反应可以轻松获得高度取代的 3-羟基吡啶，收率非常好，并且具有完全的区域控制和化学选择性。通过量子力学计算详细研究了反应路径，报告称协同环加成机制和热力学控制协同作用于观察到的选择性。