4-(bromomethyl)cinnamonitrile | 74003-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)cinnamonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-(bromomethyl)phenyl)acrylonitrile；β-(p-bromomethylphenyl)acrylonitrile；3-(4-bromomethylphenyl)acrylonitrile；(E)-3-[4-(bromomethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 74003-33-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: MMSGPNSHDIKINF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.2 °C
• 沸点：
  335.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)cinnamonitrile 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-<4-<(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)methyl>cinnamyl>-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Brown, Frederick J.; Bernstein, Peter R.; Cronk, Laura A., Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(bromomethyl)cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brown, Frederick J.; Bernstein, Peter R.; Cronk, Laura A., Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole derivative
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04226878A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Novel imidazole derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein Y is a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a hydroxymethyl group, an aminomethyl group, a formyl group or a carbamoyl group, and A and B, which may be the same or different, each is a straight- or branched-chain alkylene or alkenylene group, and n and m, which may be the same or different, each is zero or 1, with the proviso that when A is methylene group or n is zero, m is 1; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents for the treatment of inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  新型咪唑衍生物的一般化学式(I)如下：其中Y是羧基、烷氧羰基、氰基、羟甲基、氨甲基、甲酰基或氨基甲酰基，A和B可以相同也可以不同，每个都是直链或支链烷基或烯基基团，n和m可以相同也可以不同，每个都是零或1，但当A是亚甲基基团或n为零时，m为1；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对于兔血小板微粒体中的前列腺素合成酶具有强烈的抑制作用，并可用作治疗活性剂，用于治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘。
• Selective α‐Deuteration of Cinnamonitriles using D ₂ O as Deuterium Source
  作者：Beibei Guo、Johannes G. Vries、Edwin Otten

  DOI：10.1002/adsc.202101093

  日期：2022.1.4

  The selective α-deuteration of α,β-unsaturated nitriles using the strong base tBuOK or a metal-ligand cooperative Ru pincer catalyst is described. With D2O as deuterium source and glyme as solvent at 70 °C, tBuOK is an efficient catalyst for deuteration at the α-C(sp2) position of cinnamonitriles, providing access to a broad range of deuterated derivatives in good to excellent yields and with very

  描述了使用强碱t BuOK 或金属-配体协同 Ru 钳形催化剂对 α,β-不饱和腈进行选择性 α-氘化。在 70 °C 下以 D 2 O 作为氘源和甘醇二甲醚作为溶剂，t BuOK 是一种有效的肉桂腈α-C( sp 2 ) 位氘化催化剂，可提供从良好到优异的各种氘化衍生物产率和非常高的氘掺入水平。虽然tBuOK 催化的协议不容忍碱敏感的官能团，使用 Milstein 的钌 PNN 钳形催化剂以优异的产率氘化含有苄基溴或酯部分的肉桂腈衍生物。此外，发现金属-配体协同 Ru 催化剂的 H/D 交换活性显着高于t BuOK，即使在室温下也能很好地进行反应。提出了一种机制建议，当使用t BuOK 作为催化剂时，肉桂腈 α-CH 位置的去质子化，而与 Ru PNN 钳子的 H/D 交换催化可能通过（可逆的）Oxa-Michael 加成 D 2 O 进行。
• Synthesis and Ativiral Activity of 5-(Benzylthio)-4-carbamyl-1,2,3-triazoles Against Human Cytomegalovirus (CMV) and Varicella-zoster Virus (VZV)
  作者：Yi-ning Wen、Zhi-feng Zhang、Ning-Ning Liu、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Yu-Hong Xiang、Dominique Schols、Xue Chen、Zhuo-Yong Zhang、Qing-Shan Zhang、Qin-Pei Wu

  DOI：10.2174/1573406413666170307165236

  日期：2017.7.11

  (TK) for activation, which is indispensable for current drugs. CONCLUSION 4,5-Bissubstiuted triazoles are active against herpesviruses and the nature and the position of substituents in the benzene ring remarkably affect their activity, such as bromo, cyano and cyanovynil substituents. Future studies should be undertaken to investigate the mechanism of action of these compounds.

  背景技术所有用于疱疹病毒感染的临床药物均表现出高毒性并且遭受显着的耐药性。迫切需要开发具有不同作用机制的新型，有效和安全的抗疱疹病毒药物。方法有效合成了一系列新型的5-（苄硫基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺，其对人巨细胞病毒（HCMV），水痘带状疱疹病毒（VZV）和单纯疱疹病毒（HSV）的EC50值）进行体外评估。结果某些化合物具有抗病毒活性。化合物7f对HCMV和VZV均显示出有希望的抑制活性。我们的结果还表明，这些衍生物与病毒胸苷激酶（TK）的激活无关，这对于当前药物是必不可少的。结论4，5-双取代的三唑对疱疹病毒具有活性，苯环中取代基的性质和位置会显着影响其活性，例如溴，氰基和氰基腈取代基。应该进行进一步的研究以研究这些化合物的作用机理。
• Design, Synthesis, and Docking Studies of Novel Benzimidazoles for the Treatment of Metabolic Syndrome
  作者：Cassia S. Mizuno、Amar G. Chittiboyina、Falgun H. Shah、Akshay Patny、Theodore W. Kurtz、Harrihar A. Pershadsingh、Robert C. Speth、Vardan T. Karamyan、Paulo B. Carvalho、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jm901272d

  日期：2010.2.11

  In addition to lowering blood pressure, telmisartan, an angiotensin (AT,) receptor blocker, has recently been shown to exert pleiotropic effects as a partial agonist of nuclear peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma). On the basis of these findings and docking pose similarity between telmisartan and rosiglitazone in PPAR gamma active site, two classes of benzimidazole derivatives were designed and synthesized as dual PPAR gamma agonist/angiotensin II antagonists for the possible treatment of metabolic syndrome. Compound 4, a bisbenzimidazole derivative showed the best affinity for the AT, receptor with a K-i = 13.4 nM, but it was devoid of PPAR gamma activity. On the other hand 9, a monobenzimidazole derivative, showed the highest activity in PPAR gamma transactivation assay (69% activation) with no affinity for the AT(1) receptor. Docking studies lead to the designing of a molecule with dual activity, 10, with moderate PPAR gamma activity (29%) and affinity for the AT(1) receptor (K-i = 2.5 mu M).
• BROWN, FREDERICK J.;BERNSTEIN, PETER R.;CRONK, LAURA A.;DOSSET, DAVID L.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 807-826
  作者：BROWN, FREDERICK J.、BERNSTEIN, PETER R.、CRONK, LAURA A.、DOSSET, DAVID L.、+

  DOI：——

  日期：——