N-(3-bromophenyl)-2-iodobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₃H₉BrINO
• mdl: MFCD00297654
• 分子量: 402.029
• InChiKey: WZYWLSNRDQQAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-iodobenzamide 在 二硫化碳 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-(3-bromophenyl)benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法来构建苯并异噻唑3（2 ħ） -酮通过2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳铜催化连串反应†

  摘要：

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob00819d
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 间溴苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-bromophenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为替代氧化酶抑制剂的 N-苯基苯甲酰胺衍生物：合成、分子特性、1H-STD NMR 和 QSAR

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127903

文献信息

• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• Copper-catalyzed consecutive reaction to construct quinazolin-4(3H)-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ting Li、Minglu Chen、Lei Yang、Zhengxin Xiong、Yongwei Wang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.059

  日期：2016.2

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from easily available 2-halobenzamides (or 2-halonicotinamides), aldehydes, and sodium azide has been developed, which gave the corresponding target products in 50–95% yields for 29 examples. This remarkable consecutive process involved sequential copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation. Notably, this work would provide a novel synthetic strategy

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。
• Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading
  作者：Shankar Ram、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Ajay Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112606

  日期：2022.9
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。