(rac)-9-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 16979-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (rac)-9-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 9-N-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；9-Methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；9-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；9-Methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；9-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 16979-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: JVFDAWARXMVDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-9-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分岔势能面上的动力学或动态控制？金催化2-炔丙基-β-四氢咔啉扩环和螺环化的实验和DFT研究

  摘要：

  在经典过渡态理论中，过渡态与其反应物和产物有关。最近，化学家发现反应途径可能在过渡态后分叉，导致产生两组或更多组产物。这种包含分叉势能面 (bPES) 的反应的产物分布通常由 bPES 的形状和动态因素决定。然而，如果 bPES 产生两种中间体（不是两种产物），然后经过进一步的转化得到不同的最终产物，那么仍然没有充分研究控制选择性的因素。在本研究中建立了过渡态理论中的这一缺失环节。旨在开发合成偶氮吲哚衍生物的新方法，我们发现2-炔丙基-β-四氢咔啉在金催化下可以进行扩环和螺环化。DFT 研究表明，反应开始于金活化的 2-炔丙基-β-四氢咔啉与 bPES 的分子内环化。环化中间体不仅可以通过[1,5]-烯基移位相互转化，还可以进行扩环（通过断裂/原脱氢机制）或螺环化（通过去质子化/原脱氢机制）。对具有不同取代基的底物的复杂 PES 的详细分析表明，如果中间体的互变比扩环和螺环化过程慢，则反应

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05971
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (rac)-9-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过基于酒精的直接和温和的好氧氧化 Pictet-Spengler 反应选择性构建生物碱支架。

  摘要：

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01549k

文献信息

• Asahina; Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, # 534, p. 64
  作者：Asahina、Osada

  DOI：——

  日期：——