5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4-(2-phenylethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4-(2-phenylethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-(2-phenylethyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,2,4-triazole-3-thione；5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4-(2-phenylethyl)-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 410.54
• InChiKey: ABEMMNSAPJNHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4-(2-phenylethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimycobacterial and Anticancer Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives

  摘要：

  一系列4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（4a-e）及其N-曼尼希碱（5a-e）与一个S-苄基衍生物（6）被合成并评价为抗分枝杆菌和抗增殖剂。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR光谱方法和微量分析确定了这些化合物的结构。4和5在体外对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）进行了抗分枝杆菌活性筛选。在初步筛选中，发现三种测试化合物（4d、4e和5e）具有活性。其中，化合物4e是最有效的，其IC90和IC50值分别为27.5和20.8 µg/mL。此外，化合物4b、4c、5b、5c、5e和6被提交到NCI的体外疾病导向抗癌筛选中，以10 µM的单剂量评估其抗癌活性。S-苄基衍生物6显示出对白血病CCRF-CEM、RPMI-8226和SR、非小细胞肺癌HOP-92、黑色素瘤UACC-62和肾癌UO-31细胞系的良好抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/157018081131000074