3-bromo-6-methoxy-1-indenone | 138485-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxy-1-indenone
• 英文别名: 3-bromo-6-methoxy-1H-inden-1-one；3-Bromo-6-methoxyinden-1-one
• CAS: 138485-80-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: YYHCCDRTOKTWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-1-indenone 在 二(三叔丁基膦)钯 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-(Furan-3-yl)-6-(3-phenylpropoxy)-2-pyridin-3-ylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024005578A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-bromo-6-methoxy-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  茚三酮的合成路线。茚三酮、5-甲氧基茚三酮和 5-(甲硫基)茚三酮的制备

  摘要：

  摘要 描述了 5-甲氧基茚三酮（2,2-二羟基-5-甲氧基-1,3-茚二酮）的两种合成方法。一种方法采用一种新颖且有效的两步法，从市售的 6-甲氧基-1-茚满酮开始。还介绍了这种策略在制备新的茚三酮衍生物、5-(甲硫基)茚三酮和茚三酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397919108055457

文献信息

• A Highly Enantioselective Conjugate Reduction of 3-Arylinden-1-ones Using Bakers' Yeast for the Preparation of (<i>S</i>)-3-Arylindan-1-ones
  作者：William M. Clark、Andrew J. Kassick、Michael A. Plotkin、Ann M. Eldridge、Ivan Lantos

  DOI：10.1021/ol991111+

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The bakers' yeast reduction of 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-one 4 has been shown to give (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-6-propoxy-1H-indan-1-one 6 in 65% yield with high enantioselectivity (> 99.0% ee), a key intermediate for the synthesis of the endothelin receptor antagonist SB 217242. In addition, the substituted 3-arylinden-1-ones 10a-e gave equally

  [配方：见正文]已显示面包师的酵母还原3-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-6-丙氧基-1H-茚满-1-一4可以产生（S）-3-（ 1,3-苯并二恶唑-5-基）-2,3-二氢-6-丙氧基-1H-茚满-1-酮6（65％收率）具有高对映选择性（> 99.0％ee），是合成三氯甲烷的关键中间体另外，取代的3-芳烃基-1-酮10a-e对3-芳烃基-1-酮产物13a-e具有同样高的对映选择性。反应的机理研究表明，该操作途径是不对称共轭还原，其中氢化物从NAD（P）H的转移发生在茚满酮底物的表面。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones for the synthesis of chiral 3-arylindanones
  作者：Jun Yan、Yu Nie、Feng Gao、Qianjia Yuan、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132003

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of chiral 3-arylindanones via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-arylindenones has been developed. The reaction showed good compatibility with various functional groups, delivering a variety of 3-arylindanones in excellent yields and with good enantioselectivities. The reaction was also carried out on a gram-scale, delivering the product in quantitative yield. In

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。