(Z)-1-benzyl-3-((thiophen-3-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-((thiophen-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-benzyl-3-(2-thienylmethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-1-benzyl-3-(thiophen-3-ylmethylidene)indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₅NOS
• 分子量: 317.411
• InChiKey: WDLZXSAVNPOWLH-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-乙炔基苯基)胺 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-((thiophen-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species

  摘要：

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.045

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles Using Tandem In-Mediated Carbometalation and Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Munetaka Oyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol048866n

  日期：2004.8.1

  Efficient methods for stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles were investigated using tandem In-mediated carbometalation and ligandless Pd-catalyzed coupling reaction.