1-((E)-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 145238-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((E)-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-{(E)-3-[((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)oxy]-propenyl}-4-methoxybenzene；4-methoxycinnamyl 2(E),4(E)-hexadienyl ether；1-[(E)-3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]prop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 145238-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: OZTQJYCWYQGMLK-ARQDATDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 C₄₂H₃₆F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2+2]苯乙烯环加成的可见光能量转移催化

  摘要：

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。

  DOI：

  10.1002/anie.201204835
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-((E)-3-((2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的环氧化反应是否涉及空穴转移？

  摘要：

  已经研究了由金属卟啉 (MP) 催化的烯烃环氧化的空穴转移机制的可能性。在第一种方法中，将一系列底物的 MP 催化环氧化结果与在明显形成阳离子自由基的条件下（使用三芳基胺盐催化剂）的相应环氧化结果进行比较。与 MP 催化的环氧化（使用 M=Mn）形成鲜明对比的是，空穴催化的环氧化不会产生羰基化合物和醇作为副产物，并且具有严格的立体有择性。这些结果的主要意义在于它们为以下假设提供支持：阳离子自由基可以被适当的氧转移剂有效和立体有择地环氧化

  DOI：

  10.1021/ja00070a009

文献信息

• Calibration of Intramolecular Radical Cation Probes Based on Arylalkene Cycloadditions¹
  作者：Norman P. Schepp、Deepak Shukla、Haripada Sarker、Nathan L. Bauld、Linda J. Johnston

  DOI：10.1021/ja971307+

  日期：1997.10.1

  The radical cations of three probe molecules (1−3) that undergo intramolecular cyclobutanation or Diels−Alder reactions have been generated by both photoionization and photosensitized electron transfer. In each case, flash photolysis experiments indicate formation of an initial radical cation with λmax at ∼600 nm that is localized on the arylalkene moiety. The radical cations of 1 and 3 have decay

  经历分子内环丁烷化或 Diels-Alder 反应的三个探针分子 (1-3) 的自由基阳离子已通过光电离和光敏电子转移产生。在每种情况下，闪光光解实验表明在 600 nm 处形成了一个初始自由基阳离子，其 λmax 位于芳基烯烃部分。1 和 3 的自由基阳离子具有 1.2 × 109 和 3.0 × 108 s-1 的衰减速率常数，只能通过皮秒光谱观察。这些环化速率常数与之前基于产物和 Stern-Volmer 猝灭研究的估计值相当吻合，使用三芳基胺盐作为电子转移催化剂。瞬态实验与 1•+ 环化一致，得到寿命约为 100 ns 的环丁烷自由基阳离子，并通过还原为环丁烷或重排为己三烯自由基阳离子而衰变，λmax 在 500 nm (10)，但不不恢复到 1•+。与此一致，照片下的产品研究......
• Visible light photocatalysis of intramolecular radical cation Diels–Alder cycloadditions
  作者：Shishi Lin、Christian E. Padilla、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.021

  日期：2012.6

  Intramolecular radical cation Diels–Alder reactions can be conducted under photocatalytic conditions using visible light irradiation. The photocatalyst system involves the use of a Ru(bpy)32+ chromophore and methyl viologen as a co-oxidant. These reactions enable the cycloaddition of substrates whose thermal Diels–Alder cycloadditions are electronically mismatched and thus require forcing conditions

  分子内自由基阳离子 Diels-Alder 反应可以在使用可见光照射的光催化条件下进行。光触媒系统包括使用茹(比特币)32+发色团和甲基紫精作为共氧化剂。这些反应能够使热 Diels-Alder 环加成在电子上不匹配的底物发生环加成，因此需要强制条件。然而，自由基阳离子环加成可以使用环境阳光作为唯一的辐射源以克规模进行。
• Cation radical probes. Development and application to metalloporphyrin-catalyzed epoxidation
  作者：Gholam A. Mirafzal、Taisun Kim、Jianping Liu、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00053a047

  日期：1992.12
• Cycloadditions of tetracyanoethylene with dienes and electron rich alkenes: A search for ET mechanisms employing sensitive cation radical probes
  作者：Taisun Kim、Gholam A. Mirafzal、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79287-2

  日期：1993.11

  Cycloadditions of tetracyanoethylene with electron rich alkenes are investigated using sensitive cation radical probes. The results support a direct cycloaddition mechanism as opposed to one involving initial electron transfer.
• Kim Taisun, Mirafzal Gholam A., Liu Jianping, Bauld Nathan L., J. Amer. Chem. Soc, 115 (1993) N 17, S 7653-7664
  作者：Kim Taisun, Mirafzal Gholam A., Liu Jianping, Bauld Nathan L.

  DOI：——

  日期：——