1-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole | 251649-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline；5-phenylmethoxy-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 251649-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QEAPIBRZAYOYQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-Benzyloxy-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并喹喔啉衍生物作为高亲和力和选择性5-HT（3）受体激动剂：合成，进一步的结构活性关系和生物学研究。

  摘要：

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力

  DOI：

  10.1021/jm990151g

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazoline, Isoindolo[2,1-a]pyrrolo [2,1-c]quinoxalinone, and Indolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalinone Derivatives in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Prakash Bhate、Rajkumari Devi、Ashok Garande

  DOI：10.1055/s-0036-1588074

  日期：——

  2-Formylbenzoic acid reacts with various derivatives of 2-aminobenzamide, 2-(1 H -pyrrol-1-yl)aniline or 2-(1 H -indol-1-yl)aniline in a deep eutectic solvent to give the corresponding derivatives of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1- a ]quinazoline-5,11-dione, isoindolo[2,1- a ]pyrrolo[2,1- c ]quinoxalin-10(14b H )-one, and indolo[1,2- a ]isoindolo[1,2- c ]quinoxalin-11(15b H )-one, respectively . This protocol

  2-甲酰基苯甲酸与 2-氨基苯甲酰胺、2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吲哚-1-基)苯胺的各种衍生物在低共熔溶剂中反应，得到相应的衍生物6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮、异吲哚并[2,1-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10(14b H)-酮和吲哚[分别为 1,2-a ]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15b H)-one。该协议操作简单、温和且高效。