methylene-1,4-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methylene-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 4-methylidene-1H-pyridine
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD19224278
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: LNHUKRYPMYSIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-乙酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methylene-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  碳动力学同位素效应对 4-吡啶基乙酸脱羧的溶剂依赖性。酶促脱羧模型

  摘要：

  在 25/sup 0/C 下，在纯水和水-二恶烷混合物中对 4-吡啶基乙酸的脱羧作用进行了碳动力学同位素效应的测量。同位素效应在 75% 二恶烷中为 k/sup 12//k/sup 13/ = 1.064，在 50% 二恶烷中为 1.060，在 25% 二恶烷中为 1.056，在纯水中为 1.057。动力学同位素效应的降低与观察到的从 75% 二恶烷到纯水的一级速率常数的更显着降低 4000 倍平行。在 50% 水/二恶烷中未观察到溶剂同位素效应，正如预期的那样，50% D/sub 2/O/二恶烷中的碳同位素效应与 50% H/sub 2/O/二恶烷中的碳同位素效应相同。该反应似乎在一个步骤中发生，没有明显的质子运动。速率的变化归因于过渡态溶剂化程度的变化，基态效应和过渡态中碳-碳键断裂的程度只有很小的变化。这些结果表明，在 H/sub 2/O 中的模型反应中观察到的同位素效应的大小是酶促脱羧中同位素效应的大小的合适模型。

  DOI：

  10.1021/ja00276a031

文献信息

• Solvent dependence of the carbon kinetic isotope effect on the decarboxylation of 4-pyridylacetic acid. A model for enzymatic decarboxylations
  作者：John F. Marlier、Marion H. O'Leary

  DOI：10.1021/ja00276a031

  日期：1986.8

  Carbon kinetic isotope effects have been measured for the decarboxylation of 4-pyridylacetic acid in pure water and in water-dioxane mixtures at 25/sup 0/C. The isotope effects are k/sup 12//k/sup 13/ = 1.064 in 75% dioxane, 1.060 in 50% dioxane, 1.056 in 25% dioxane, and 1.057 in pure water. The decrease in kinetic isotope effect parallels a more dramatic 4000-fold decrease in the observed first-order

  在 25/sup 0/C 下，在纯水和水-二恶烷混合物中对 4-吡啶基乙酸的脱羧作用进行了碳动力学同位素效应的测量。同位素效应在 75% 二恶烷中为 k/sup 12//k/sup 13/ = 1.064，在 50% 二恶烷中为 1.060，在 25% 二恶烷中为 1.056，在纯水中为 1.057。动力学同位素效应的降低与观察到的从 75% 二恶烷到纯水的一级速率常数的更显着降低 4000 倍平行。在 50% 水/二恶烷中未观察到溶剂同位素效应，正如预期的那样，50% D/sub 2/O/二恶烷中的碳同位素效应与 50% H/sub 2/O/二恶烷中的碳同位素效应相同。该反应似乎在一个步骤中发生，没有明显的质子运动。速率的变化归因于过渡态溶剂化程度的变化，基态效应和过渡态中碳-碳键断裂的程度只有很小的变化。这些结果表明，在 H/sub 2/O 中的模型反应中观察到的同位素效应的大小是酶促脱羧中同位素效应的大小的合适模型。