meso-2,5-dimethyl-3,4-dibromohexane | 40084-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: meso-2,5-dimethyl-3,4-dibromohexane
• 英文别名: meso-3,4-dibromo-2,5-dimethyl-hexane；erythro-2,5-Dimethyl-3,4-dibrom-hexan；meso-3,4-Dibrom-2,5-dimethyl-hexan；(3S,4R)-3,4-dibromo-2,5-dimethylhexane
• CAS: 40084-93-3
• 化学式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.023
• InChiKey: HZAZDMAVZLKIGU-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,5-dimethyl-3,4-dibromohexane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-bromo-2,5-dimethyl-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  金属结合现象：醇化物聚集为消除反应的直接参与者

  摘要：

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560519
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,5-二甲基-3-己烯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 meso-2,5-dimethyl-3,4-dibromohexane
  参考文献：
  名称：

  金属结合现象：醇化物聚集为消除反应的直接参与者

  摘要：

  在低极性的溶剂既不是单分子，也不是解离alcoholal物种效应脱卤化氢的VIC -dihaloalkanes和VIC -dihalocycloalkanes而是一个二聚，三聚或四醇化物聚集体。这种行为对这种消除反应的立体化学结果具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560519

文献信息

• Pseudohalogen chemistry—IV
  作者：Richard Bonnett、Robert G. Guy、David Lanigan

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87031-7

  日期：1976.1

  Thiocyanogen reacts slowly with alkenes, in the presence of a radical inhibitor in benzene or acetic acid in the dark at 25°, to yield α,β-dithiocyanates, α-isothiocyanato-β-thiocyanates and, in acetic acid, α-acetoxy-β-thiocyanates in various proportions. The additions to aliphatic alkenes are trans-stereospecific, and in the case of the α-isothiocyanato-β-thiocyanates, non-regiospecific. The addition

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。
• Kinetics and mechanisms of electrophilic addition. II. Thermochemical-kinetic approach to transition state structure
  作者：Keith Yates、Robert S. McDonald

  DOI：10.1021/jo00954a012

  日期：1973.7