[(1S)-1-(imidazole-1-carbonyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 54430-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-(imidazole-1-carbonyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(1H-imidazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-imidazol-1-yl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 54430-66-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 267.328
• InChiKey: YNZCARVQMONDJN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-(imidazole-1-carbonyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S)-2-(dimethylphenylsilanyl)-1-isopropylallylamine
  参考文献：
  名称：

  在aza- [2,3] -Wittigσ重排中的手性转移。

  摘要：

  研究了对映体纯丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸与苯基和酯阴离子稳定基团衍生的底物的aza- [2,3] -Wittigσ重排，了解它们在手性转移中的效率。发现重排前体的立体中心的甲基取代基不足以控制重排的烯烃立体选择性和对映选择性。酯稳定的缬氨酸和丝氨酸衍生物的阴离子最成功，收率高达66％，烯烃（E）的14：1立体选择和88％的手性转移。注意到了对立体异构中心的立体体积的限制，因为取代基必须足够大才能决定烯烃的立体选择，但不能太大，以免损害活化苯基二甲基甲硅烷基取代基对阴离子稳定基团的导向作用。实验证据表明，O-MOM丝氨酸取代基可能具有互补的协同作用，这可能有助于烯烃的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b510756c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(1S)-1-(imidazole-1-carbonyl)-2-methylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在aza- [2,3] -Wittigσ重排中的手性转移。

  摘要：

  研究了对映体纯丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸与苯基和酯阴离子稳定基团衍生的底物的aza- [2,3] -Wittigσ重排，了解它们在手性转移中的效率。发现重排前体的立体中心的甲基取代基不足以控制重排的烯烃立体选择性和对映选择性。酯稳定的缬氨酸和丝氨酸衍生物的阴离子最成功，收率高达66％，烯烃（E）的14：1立体选择和88％的手性转移。注意到了对立体异构中心的立体体积的限制，因为取代基必须足够大才能决定烯烃的立体选择，但不能太大，以免损害活化苯基二甲基甲硅烷基取代基对阴离子稳定基团的导向作用。实验证据表明，O-MOM丝氨酸取代基可能具有互补的协同作用，这可能有助于烯烃的立体选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b510756c

文献信息

• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Synthesis and preliminary biological evaluations of (+)-isocampholenic acid-derived amides
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Damijan Knez、Martina Hrast、Stanislav Gobec、Sebastijan Ričko、Jurij Svete

  DOI：10.1007/s11030-016-9668-9

  日期：2016.8

  The synthesis of two novel (+)-isocampholenic acid-derived amines has been realized starting from commercially available (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The novel amines as well as (+)-isocampholenic acid have been used as building blocks in the construction of a library of amides using various aliphatic, aromatic, and amino acid-derived coupling partners using BPC and CDI as activating agents. Amide

  从市售的（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸开始，已经实现了两种新颖的（+）-异马来酸衍生的胺的合成。在使用各种脂肪族，芳香族和氨基酸衍生的偶联伙伴（使用BPC和CDI作为活化剂）构建酰胺库的过程中，已将新型胺以及（+）-异马来酸用作结构单元。已对酰胺衍生物进行了针对几种酶的分析，这些酶具有开发新药来对抗细菌感染和阿尔茨海默氏病的潜力。化合物20c和20e显示出对人类丁酰胆碱酯酶\（（h \ hbox BChE}）\）  （\（\ hbox IC} _ 50} \）的选择性亚微摩尔抑制作用值分别为\（0.80 \，\ pm 0.05 \）和\（0.25 \，\ pm 0.02 \，\ upmu} \ hbox M} \）。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。
• Conversion of α-Amino Acids into Bioactive <i>o</i>-Aminoalkyl Resorcylates and Related Dihydroxyisoindolinones
  作者：Bhavesh H. Patel、Andrew M. Mason、Hetal Patel、R. Charles Coombes、Simak Ali、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo2009356

  日期：2011.8.5

  The synthesis of biologically active o-aminoalkyl resorcylates and related dihydroxyisoindolinones from functionalized alpha-amino acids without the use of phenolic protection is described. The key aminoalkyl-diketo-dioxinone intermediates were prepared utilizing a crossed Claisen condensation reaction in the presence of diethylzinc. The aromatic unit was constructed via late stage cyclization and aromatization, and subsequent modification provided the novel resorcylates which showed activity against a selection of receptors and kinases, including 5-HT and CDK.