N-3-methyl-2-butenoyl-α-D-glucopyranosylamide | 1046453-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-3-methyl-2-butenoyl-α-D-glucopyranosylamide
• 英文别名: 3-methyl-N-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enamide
• CAS: 1046453-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: KAKZXTYNBPVUBX-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 、 2-(diphenylphosphanyl)phenyl 3-methylbut-2-enoate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N-3-methyl-2-butenoyl-α-D-glucofuranosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过无保护的糖基叠氮化物的无痕施陶丁格连接，立体选择性地合成糖基酰胺。

  摘要：

  描述了未保护的α-和β-葡糖基叠氮化物与二苯基膦基-苯基酯的立体保守Staudinger连接，得到α-和β-葡糖基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.023

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycosyl amides by traceless Staudinger ligation of unprotected glycosyl azides
  作者：Filippo Nisic、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.023

  日期：2008.7

  The stereoconservative Staudinger ligation of unprotected alpha- and beta-glucosyl azides with diphenylphosphanyl-phenyl esters to afford alpha- and beta-glucosyl amides is described.

  描述了未保护的α-和β-葡糖基叠氮化物与二苯基膦基-苯基酯的立体保守Staudinger连接，得到α-和β-葡糖基酰胺。